咕噜就嘶嘶地说了：
“什么有脚却无人知晓，高大胜过树木，耸立直入云霄，却永远不会长高？”
“简单！”比尔博说。“我想这一定是山脉！”
“它觉得这很简单？我的宝贝，它一定要和我们比一比！如果宝贝问了问题，它不知道答案，我们就吃掉它，我的宝贝！如果它问我们问题，我们答不出来，那它就可以取走任意想要的东西，好吧？我们可以带它出去，对！”
“好吧！”比尔博不敢不同意，为了不让自己被吃掉，他开始绞尽脑汁思考难倒对方的谜题。
“三十匹白马站在红色山丘上，它们先大嚼特嚼，然后用力跺脚，最后就伫立不摇。”
这是他当时想出来的谜题，因为他脑海中还是老想着吃东西这档子事。这其实是个相当古老的谜语，或许每个童年时刻听过睡前故事的霍比特人都知晓谜语的答案。
“简单，简单，”只听见咕噜嘶嘶地说道：“牙齿！牙齿！我的宝贝，但我们只有六颗！”然后他又问了第二个谜语：
“无嘴却会哭，无翼却会飞，无牙却会刺，无嗓却会呢喃。”
“给我一点时间！”比尔博脑中依旧还装满了食物。
很幸运的，他以前曾经听过类似的谜语，好不容易他才恢复冷静，联想着过去有关于夏尔地区霍比特人们口口相传的奇妙谜语后彻底想出了答案：“是风，当然罗，谜底一定是风！”同时也因为自己可以即时编出第二个谜语感到自豪。“这可会让那个丑陋的小怪物想破头！”
比尔博缓缓开口说道：
蓝色脸上有只眼，
看见绿色脸上一只眼。
“那只眼就如同这只眼，”
第一只眼说：
“但却是在地，
而不是在天。”
“嘶嘶，嘶嘶，嘶嘶，”咕噜已在地底居住了很长很长的时间，都忘记这种事情了。
不过，正当比尔博开始觉得这家伙想不出答案的时候，咕噜却唤醒了脑中很久很久以前的记忆，当时，他还是一位和祖母一起住在河边的地洞中快乐欢快的小霍比特人，“嘶嘶，嘶嘶，我的宝贝，”他说：“这是太阳照在雏菊上的意思，是的。”
可是，这些在地面上日常生活的记忆，让这位模样丑陋的怪物打心底地觉得很疲倦。而且，也让他想起当年他没有这么鬼鬼祟祟、没有这么孤独的生活，这让他的脾气开始变坏，因此这次他想出了另一个更难、更让人不舒服的谜语：
“看不见它，也摸不到它，它躲在星辰后，山丘下，可以装满空洞。
它先到后来，会结束生命，扼杀笑语。”
咕噜蛮倒霉的，因为比尔博也听过这类的谜语，对方话还没说完，他就已经知道了答案。“是黑暗！”他连头都不搔、脑袋也没怎么转，就解开了谜题。
“盒子没有盖子、锁孔和绞练，
但里面却藏有金黄色的宝藏。”
这是一个十分简单的谜语，他问这个问题只是为了争取时间，好想出一个真正困难的谜题。
作为童年时期纵横夏尔孩童间无敌手的谜语大王，比尔博认为这问题大概连三岁的小孩都会回答，他只是修改了一下文字的描述。不过，对咕噜来说这可是难如登天的谜题。他口中不停发出嘶嘶声，一直想不出答案，最后，他开始喃喃自语，发出噗噗的声音。
过了好一阵子，比尔博开始不耐烦了：“好啦，答案究竟是什么？从你所发出的声音看来，我得告诉你，答案并不是煮沸的锅子。”
“给我们一个机会、给我们一个机会，我的宝贝，嘶嘶──嘶嘶。”
“可以了吧，”比尔博在给了他很长的一个机会之后说：“你猜不猜得出来啊？”
咕噜这时脑中突然灵机一动，记起了很久以前他从鸟巢里面偷东西的样子，他坐在河边，教祖母如何吸──“是蛋！”他嘶嘶地说：“是蛋！”然后他出了一道谜：
“活着却不呼吸，冰冷带着死气；永远不渴，永不喝水；披着鳞甲，却不用背。”
对他来说，他也觉得这个谜题简单到不能再简单；因为平常他满脑子都是这个东西，连吃饭也是一样。只不过，他这时因为被蛋的谜题打乱了阵脚，因此完全想不到任何其他更好的挑战。
但是，对于旱鸭子比尔博来说，这个问题却是让他措手不及的难题。比尔博坐直身子，咳了几声，还是想不出答案。
过了一会儿之后，咕噜开始高兴地发出嘶嘶的声响。“它好吃吗，我的宝贝？是否肥美多汁？还是皮脆心软？”他开始在黑暗中打量着比尔博。
“半分钟，”霍比特人打了个寒颤说：“之前我可给了你很长的一个机会啊。”
“动作快，动作快！”咕噜开始爬出小船，准备扑向大餐。可惜，正当他把有蹼的脚放进水中时，一条鱼受惊跳了出来，落在比尔博的脚趾上。
“恶！”他说：“这好冰好湿啊！”这让他随即脱口而出：“鱼！鱼！”他大喊着：“是鱼！”
见到比尔博答出了正确的谜底，咕噜失望地狠捶了下地板。
他的这副疯狂姿态，令霍比特人惊恐地往后退了几步。
正当比尔博还在犹豫是否要赶紧逃跑时，只听见咕噜气吼吼地逼迫他道：
“快！你的下一个迷呢？”
狠狠吞了下口水后，比尔博这才开口说起了他的下一个谜语...
