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7月20日开始，红叶军的战略进行了极大的调整。原本一直追着铃木重意的杂贺众前进的先锋停下了脚步，就地扎下营盘，开始防御。
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而紧接着，红叶军也根据参谋的计划，开始在忍者的引导下大规模向道路两盘的山林进军。辅兵拿着砍树用的锯子、斧头等工具在山林间开辟出一条一条小路，用以步兵的行军和辎重的运输。而铁炮手和长枪手则互相掩护着在密林里推进，忍者则在周围散开了情报触角。一旦发现敌人，铁炮手和长枪手就会立刻展开进攻。
这样稳健的打法，让游击战了好几天的纪伊国人众一时间有些无所适从。虽然他们靠着在森林、丘陵、山谷里的撤退转进，仍能给红叶军带来一定的伤亡，可是红叶军却正逐渐把他们逼出道路旁的隐秘地形。他们的进军并不着急，每天就推进一小点，只有确保了充分的情报掌握后才会继续进军，让纪伊国人众们没有偷袭的机会。
的场昌长他们本以为红叶军的目标是剿灭他们，因此不慌不忙地撤向更深处的深山老林里。然而，红叶军却在推进了一段距离后停了下来，选择险要之处开始大规模建立岗哨。这些岗哨都是小型堡垒状的，墙壁上开着小小的几排射击口，让铁炮手可以在岗哨内射击外部，而不会被外部的铁炮轻易打中。这样的岗哨越设越多，山道旁的地形正逐渐落入红叶军的掌控。一旦山道旁的官道确认安全了，山道的运输也就畅通无阻。辎重、弹药、粮草被源源不断地运输上来，雨秋家的红叶骑兵也挺进到了前线，给了铃木重意极大的压力。
在完成了侧翼的展开后，正面战场的福岛安成向着铃木重意压了过去。有骑兵在，铃木重意不敢造次，只得远远地拉开距离撤退。福岛安成也没有穷追，在沿着官道推进了一段距离后就再次扎下了营盘。红叶军其余的部队立刻再次向侧翼的山林里挺近，如法炮制地驱逐纪伊的游击队、设置岗哨来保护官道。
看着红叶军这样不慌不忙、毛毛虫般的稳步推进，纪伊国人众们都犯了急，看起来，红叶军有着极为充足的物资储备，足以支撑者他们这样缓慢的进军。如果愿意的话，他们甚至可能一直打到过冬。
然而，由于领内爆发的战斗，国人众几乎动员了所有的男丁，以至于今年纪伊的秋收无法正常开展。本来年景就不好，又没有足够的人手耕种，纪伊国反而陷入了粮食危机。
之前为了坚壁清野，不给红叶军通过乱捕获取粮草的机会，纪伊国人众们把几乎所有的粮食都集中到了杂贺城附近，没给百姓留下多少。现在秋收不顺，不少百姓的存粮眼看着要见底了，纪伊国人众们也只得返还粮食来安抚躁动的百姓。
防守的一方眼见着就要在消耗里败给进攻的一方，国人众们自然不甘心。在铃木重意的安排下，在东线防守御前崎仲秀和池田恒兴的部队被全数调了回来，只留下了一些疑兵阻碍他们的前进。纪伊国人众集中了所有部队，对在山林间缓慢推进的红叶军进行了一次全方位地骚扰进攻。
然而，红叶军对此却早有准备。那些一个个如喷火土罐一样的岗哨堡垒肆意地射击山林间的敌人，并挥舞旗帜指引红叶军的战兵扑向敌人的主攻处。红叶军在之前砍伐修筑的小路上快速转进，将进犯的纪伊国人众一一击退，使得国人众的这次总攻狼狈而退。
与此同时，雨秋平也指挥骑兵连和常磐备在正面战场发动了一次猛攻。铃木重意的主力部队无力抵抗，只得败退逃回八幡前城内。眼看着红叶军的战术就要成功，天公却不作美了——下雨了。
8月1日开始，纪伊国内下起了连绵不断的大雨。大雨使得山路变得泥泞湿滑、坑坑洼洼，给运输带来了极大的麻烦，而时不时爆发的小规模塌方、洪水和桥梁崩坏更是让辎重队的处境雪上加霜。由于红叶军已经深入名草郡内，补给线也被拉得很长。由于大雨的阻碍，前线部队的补给渐渐开始跟不上了，储存在前线的粮草正每日一肉眼可见的速度被消耗——补充的量却跟不上消耗量。由于纪伊国人众执行了坚定的坚壁清野政策，各个村落里的百姓的存粮都被收缴了起来，红叶军一路上没有得到任何就地的粮草补充，即使想花重金购买也买不到。
而由于大雨，山路的通行状况非常恶劣，红叶军也被迫停止了攻势，战线也僵持下来。雨秋平和竹中重治等人干着急，却也没有办法——怎么斗也斗不过老天啊。他们只得盼望着雨快点停，可是这该死的雨一连下了半个多月都不见停。不过，这也给纪伊国内带来了毁灭性的灾难——田地里没来得及收割的庄稼大多数都完了，纪伊国今年的秋收算是毁了。
