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三十三岁的乔丹意识到身体运动能力下滑，开始更多训练后仰跳投，依靠这项无解的技能，继续统治群雄并起的nba。
1996-97赛季，公牛队经历过上赛季常规赛创记录的72胜10负以后，常规赛战绩出现“下滑”，取得69胜13负。乔丹于赛季中期的全明星赛场上，成为了首位斩获三双的球员。
当赛季，公牛队总决赛战胜约翰斯托克顿和卡尔马龙领军的爵士队，收获两连冠。乔丹连续第二年获得总决赛mvp，个人总决赛mvp来到第五个。
1997赛季结束以后，乔丹和禅师均与公牛签下一年合同，尝试冲击队史及个人第二次三连冠。
1997-98赛季，皮蓬缺席前35场比赛，球队开局不佳，仅取得12胜9负战绩。赛季中段，乔丹在库科奇和罗德曼的帮助下奋起直追，常规赛帮公牛拿到62胜20负战绩，与西部的犹他爵士战绩相同。
季后赛中，公牛东决遭遇强力阻击，最终大战七场淘汰印第安纳步行者，杀进总决赛与卡尔马龙和约翰斯托克顿领衔的爵士再度会师。
总决赛第六场剩17秒时，大比分3-2领先的公牛以85-86落后于爵士，大部分球迷都认为，假如系列赛拖到第七场，会是爵士更占优势。正是在这种背景下，乔丹协防抢断邮差卡尔马龙，从容不迫运球到前场，晃倒防守球员，投出了被称为“the last shot”的准绝杀。（the shot也属于乔丹，不过那一投是1989年首轮比赛时的事，那球决定赢球或者回家。）
公牛4-2战胜爵士，斩获第二次三连冠，队史第六次获得总冠军。
乔丹再度连续三年获得总决赛mvp。那一年，他35岁。
乔丹职业生涯六进总决赛，六夺总冠军，全部拿到总决赛mvp，并且从未打过抢七。单单只总决赛的神迹，就足够后辈拼命追逐。
1998年再度完成三连冠伟业以后，乔丹第二次退役，禅师宣布不再执教公牛，皮蓬、罗德曼相继离队，公牛王朝解体。
1998-08赛季期间，公牛队群龙无主，期间除了险些用半支球队换来科比以外，再没翻起多大的风浪。
2008年夏天，公牛队幸运的抽中状元签，用这个签位选中了芝加哥本地人德里克罗斯。
2008-10赛季，罗斯带领公牛连续两年打进季后赛，不过均首轮便遭到淘汰。随后，公牛聘请凯尔特人助教汤姆锡伯杜担任球队主帅。
2010年夏天自由市场最大牌的球星是詹姆斯和韦德，当时媒体采访到罗斯，他说不需要任何大牌加盟。
迈阿密热火成了那个赛季最受敌视和关注的球队，不过公牛队在罗斯带领下异军突起，常规赛战绩位列联盟第一。罗斯收获常规赛mvp，成为历史上最年轻的常规赛mvp。季后赛中，公牛杀进东决，不敌詹韦联手的热火，遗憾止步。不过这并不影响这是乔丹时代后，公牛队最好的季后赛表现。
当时的风城玫瑰，留给人无限遐想，甚至不少熟悉乔丹的老球迷都在期待罗斯能带公牛重返辉煌。不过天妒英才，11-12赛季季后赛，公牛对阵76人的首场比赛，罗斯遭遇左膝十字韧带撕裂，随即缺席季后赛，公牛首轮便被76人... -->>
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便被76人淘汰。
12-13赛季，罗斯缺席了整个赛季。
13-14赛季，罗斯回归，不过仅代表公牛打了十场，便遭遇到右膝半月板撕裂，缺席了剩余比赛。
