随着曹军再次的连日攻城，徐州城的防御终于还是不可避免的开始松动起来，其中，张飞镇守的南门尤为明显，因为张飞实在是不善于守城。
再说坐镇南门指挥攻城的夏侯察觉到城上的防御开始松懈之后，顿时露出了笑容，然后立即派兵猛攻张飞露出来的薄弱之处。
随着曹军持续不断的猛攻，张飞渐渐的感到了力不从心。而协助张飞的孙乾再曹军的猛攻之下，也是后知后觉，察觉到了城楼部署的薄弱之处，然后孙乾立即找到了张飞，并对其说道：“张将军，我军城楼部署的薄弱之处已经暴露在了曹军的眼前，请准许我立刻向主公求援。”
张飞听到孙乾的话后，斩杀了几名登上城楼的曹军士兵然后回道：“孙乾，既然如此，那你还不快去！”刚说完，又有大批的曹军将士登上了城楼。孙乾见到这一幕之后，立马转身下了城楼，然后纵马飞奔在徐州城内，很快便赶到了刘备所在的东城门。
随着孙乾登上东城门的城楼，只见东城门也是正在进行着激烈的厮杀，看到这一幕的孙乾顿时呆立住了。
与此同时，刘备斩杀了几名曹军士兵之后，突然发现了孙乾在此，顿时出声询问道：“公佑，你怎么到这里来了？”
孙乾突然听到刘备的话后，也是反应过来，然后回道：“启禀主公，南城门因为兵力不足，已经被曹军逼到了绝境，如果再不支援，南城门就要被曹军拿下了。”
刘备听到孙乾的话后，很是震惊，稍微缓了缓之后，刘备立即回道：“公佑，我这也没有更多的兵力了，你就将东城门的后备兵力带去支援翼德吧！”孙乾见刘备要动用后备力量，连忙劝阻起来，因为东城门是曹军主攻的方向，一旦东城门没有了后备力量，便很有可能被曹军一举击溃。
而刘备见孙乾劝阻，连忙回道：“公佑，如果南城门被破，我留着这些后备兵力还有何用？你不必再劝，速速率军前去支援。”孙乾听了刘备的话后，只能痛苦的答应了下来。
随着孙乾率领着援军赶到了南城门，一度摇摇欲坠的南城门度过了这个危机。
再说城下指挥曹军攻城的夏侯见到南城门突然稳住了阵脚，顿时放缓了攻城的脚步。
与此同时，就在南城门度过危机之后，刘备所在的东城门也是遭遇了危机，随后，刘备立即派人赶到了南城门召回了后备军力，来解除东城门的危机。
可是当刘备刚解除完危机，关羽所在的北城门也是遇到了困境，随后，关羽也向刘备请求了支援。
待关羽也解除了危机之后，张飞所在的南城门又再次陷入了危机。
就这样，刘备靠着一支后备军力勉强的四处支援，暂时的挽救了徐州城被攻破的命运。
经过一整天的对战，刘备越发感觉到徐州城被破只是时间的问题了。
随后，刘备找来了糜竺，并对其说道：“子仲，对今日之战，你可有什么想法？”
糜竺突然听到刘备这么说，稍一思索便明白了刘备的用意，然后糜竺立即回道：“主公，今日一战曹军还是势如破竹，而我军已经到了山穷水尽的局面，要不是靠着后备军的四处支援，只怕曹军现如今已经破城而入了，依臣之见，这徐州城既然已经守不住，那我们就只有弃城而逃了。”
刘备见糜竺道出了自己心中的想法，顿时回道：“子仲所言便是我心中所想。”糜竺见刘备这么说，顿时回道：“主公，既然您有弃城之意，臣认为今夜突围乃是最佳时机，一旦到了明日，就凭我们这已经精疲力尽的后备军，根本难以抵挡住曹军的进攻。”
刘备听后，深以为意，然后立马派人到了南、北城门将张飞、孙乾、关羽和简雍四人召集到了城内的州牧府，商议起突围的事情。
