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消灭南唐是没有问题的，但是如果北宋能得到吴越的帮助，必能缩短战争时间、减少将士伤亡，又何乐而不为呢？
吴越和南唐三面相邻，有长达数千里的国境线。吴越出兵骚扰南唐，是比北宋出兵更方便、更快捷的任务。在这样的局面下，钱俶就不能再装姿态、做样子了。凡事都要动真格，否则吴越国就要提前关门了！
开宝七年十月，赵匡胤任命钱俶为东南面招讨制置使、赐剑甲、鞍马，同时又任命北宋行营兵马都监丁德裕率领数千步兵帮助钱俶进军南唐。丁德裕名为帮助，实为监军。赵匡胤又是赠送荣誉头衔，又是安排监军监督，钱俶再有想法，也只能箭在弦上、不得不发了！
钱俶很快进行了全军总动员，亲自统领镇国、镇武、亲从、上直等五万精锐之师，以沈承礼为两浙诸军都钤辖使、孙承祐为行军司马、北宋友军将领丁德裕为先锋使，浩浩荡荡地向南唐常州进军。
整个吴越也就十多万军队，为了帮助北宋攻打南唐，钱俶已经谁倾其所有，调动了半数军队，只是为了帮助北宋实施一统天下。对钱俶的做法，吴越国的文武众臣还是有反对之声。
昔日的丞相林鼎和元德昭都曾出面劝阻过吴越国的对外出兵，而且两次都正确地预测到了战争的最终结局，现在这一任务移交到了另一位丞相沈虎子的手中。吴越国的几位著名丞相，如吴程和元德昭都已去世。目前吴越国文臣的领军人物，是丞相沈虎子。
出兵前夕，沈虎子极力劝阻钱俶道：“南唐是吴越国的屏障，如今大王自己要撤这个屏障，将来何以保全吴越国的江山社稷！”对沈虎子的劝谏，钱俶表示理解，但绝不采纳。要想做通沈虎子的思想工作，可能要花费一定的时间。钱俶为了避免再有类似情况发生，直接罢免了沈虎子的丞相之职，由另一位钱塘才子崔仁冀接替丞相之职。
十月二十，吴越军队长趋直入进了常州境内。令钱俶奇怪的是，这次南唐军队完全不堪一击。吴越军队所到之处，南唐军队望风而遁，很快兵临常州城下。这种现象的出现，并非是因为吴越军的战斗能力有多么强大，只不过是南唐军队的战斗力严重下降了。
自从被柴荣痛打之后，南唐国力便一落千丈。大批名将都在淮南之战中战死沙场、或投降后周。曾经大放光彩的柴克宏和陈诲也已病逝，南唐的名将凋零情况并不比吴越好到哪儿。
李煜实在不是一位合格的领导人，大战前夕，又稀里糊涂地中了赵匡胤的反间计，把南唐最后一位名将林仁肇处死了。
当北宋和吴越从东、西两个方向夹击南唐时，南唐自然惊慌失措、疲于抵抗，战场上的溃逃当然也是正常现象。
十月二十四，钱俶率兵攻克常州关城。他以亲从指挥使凌超分营围常州四门，以镇国指挥使王谔攻江阴，以镇武都指挥使金彦滔攻宜兴，又命
吴越水军由吴兴出太湖。
常州又一次成为南唐的命脉和死穴，从常州至南唐都城金陵是一马平川的平原。如果常州失守，吴越军队便可很快兵临金陵城下。从某种意义上分析，吴越的东路军比北宋的西路军更可怕，因为西路军好歹是从荆南出兵，到金陵也得一段时间。
李煜再也无法安心吟诗作词，于是发挥文学专长，给钱俶写了一封求和信，信的大致内容是：今日无我，明日岂有君？一旦今天子易地赏功，王亦在大梁为布衣！
但是李煜的文学专长在钱俶面前一文不值，钱俶对这封书信的处理方式非常给力，直接把它交给了老大赵匡胤。然后，钱俶加紧了对常州城的攻击。
但战场初期的好运却再也没有伴随钱俶，在经历了刚开始的混乱后，南唐的常州城刺史禹万诚率众死守牙城，拼死抵抗。吴越军队屡攻不下，一时间常州之战陷入僵局！
钱俶对此并不十分着急，作为南唐都城金陵后花园的常州城，一向是块难啃的硬骨头。十九年前的吴程和鲍修让都曾在常州城下遭遇过惨败，常州绝非轻易而下。钱俶采用的策略是铲除常州城的外围据点，围城而打援！
