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范子渊疏浚黄河工程，知制诰熊本巡察之后，发现不对劲，却被范子渊弹劾。蔡确也弹劾熊本党附文彦博，熊本被罢黜，蔡确代替他为知制诰、知谏院兼判司农寺。熙宁九年，王安石罢相，由吴充接任。三司使沈括拜见吴充，说免役法在两浙路的实行不利于民，应当加以更易。
蔡确少年时曾梦到要做执政，有人对他说道：“等你父亲考中状元时，你就可以做执政了。”蔡确醒后笑道：“是在和我开玩笑吗？我的父亲已很老了，且已辞官归隐。你却说他要做状元，这是为什么？”后来蔡确果然做了执政。一日在殿上侍驾，听到报进士的名次，状元是黄裳。蔡确大惊失色，因为蔡确的父亲名字就叫蔡黄裳。
蔡确二十多岁时，家中贫苦，衣服破烂。一天与好友张师是出游，张家中也很穷。有个道人来了，看了蔡确很长时间，对他说道：“您的神态、相貌都很像唐时宰相李德裕。”蔡确认为他在戏弄自己，就开玩笑问道：“可以做宰相吗？”道人说道：“能。”蔡确又问道：“我会被贬居南吗？”那人答道：“会。”听他又观察了一会张师是，说道：“等到你他到卿监之官，家中有五十口人时。”指着蔡确说道：“你就会死了。”道人走后，二人哈哈大笑认为道人狂妄。后来蔡确贬居新州，共达五年。有一天得到张师是的书信：“我做了司农寺卿，但全家五十口人，在京城住不起，现在蒙皇恩出知汝州。”蔡确读到这，忽然想起道人的话，就没再看信。几天后，他得病去世。
蔡确担任开封府界提举时，有一个人做梦，梦见他到了一个官府大堂，堂宇高邃，上面有四个穿着冕服坐着的人，旁边有人对他说道：“这是宰相按照顺序所坐的座位。”他抬头一看，发现最后一个是蔡确。他醒了之后，非常疑惑。后来蔡确被贬新州之时，他才知道这是宰相贬居岭南的排位，卢多逊、寇准、丁谓和蔡确，正好是四个。
蔡确住在陈州时，一天下大雪，他与街坊邻居黄好谦到一家青楼去玩，发现饭菜十分丰盛。当时有个身着青巾白裘的美少年据席而坐。蔡、黄两人刚要离开，少年遣俾女邀请两人同席。酒喝得开心，少年对蔡确道：“您就像李德裕。”对黄好谦道：“您等蔡公富贵了，会因为是他同乡的缘故而显达。“说完就走了。二人问婢女他是谁？婢女说道：“他是早上来喝酒的，我们也不知道他是谁。”后来蔡确担任侍御史，举荐黄好谦为御史。
蔡确和黄好谦，听说杨山人善于相面，就请他为自己相一下，相者说道：“蔡君会是宰相，像丁晋公丁谓一样。但丁谓会回来，你却无法回来。黄君会是一州长官，等到家里有四十口人时，蔡君就要被贬了。”蔡确为相，黄好谦出知蔡州，与蔡确道别。蔡确问他的家中人数，答道：“四十个人了。”蔡确大惊说道：“杨生的预测应验了。”不
久，他果然被贬居新州。
蔡确被贬新州，只有一个叫琵琶的爱妾相随，另外养了一只鹦鹉。这鹦鹉能学人语，每当蔡确呼唤琵琶时，只要敲一下小钟，鹦鹉就会呼唤琵琶的名字。不久，琵琶死于瘟疫，蔡确再没敲过小钟。一天蔡确误将小钟击响，鹦鹉闻声，又呼琵琶名字。蔡确触景生情，大感悲怆，赋诗一首：“鹦鹉声犹在，琵琶事已非。堪伤江汉水，同去不同归。”此后不久，蔡确郁郁成疾，殒命岭南。
沈括上奏要求修改免役法时，蔡确弹劾道：“沈括既然觉得免役法要变更，为什么当年不在他检正察访的时候说，现在却在不属于他管的时候说？他身为近臣，既然眼见朝廷的法令有不当之处，却不公开在朝廷上说出来，反而在私下告诉宰执大臣？他岂是为了朝廷好，只是想要依附大臣，为自己的利益着想罢了。他是觉得王安石被罢相了，新法就可以动摇了。希望陛下对他加以治罪。”沈括因此被贬为宣州知州。
相州有三个人以“劫盗杀人”的罪名，被当地判处为死罪。但审刑院经过复查后，发现这是一个错判的案子，其中两名从犯不应被判处死罪，便要求相州改判，但此时两名从犯都已被处决了。此事牵连到了审理此案的相州观察判官陈安民，陈安民的亲姐姐是文彦博儿子文及甫的生母，而文及甫是左相吴充的女婿。
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