刘豫侍奉金国，非常恭敬，赠送给挞懒的东西，每年不断挞懒心下喜欢，又想了一法，特把一个军府参谋放了，令他南归，令他主持和议，计害忠良，作了金邦的陪臣，宋朝的国贼。这人不是他人，就是遗臭万年的秦桧。自赵佶和赵桓被掳，秦桧也跟从北行。
秦桧生于湖北黄州江边舟中，先住在常州，后徒居江宁，于是成了江宁人。他的父亲秦敏学，做过玉山县令、静江府古县县令。秦桧早年做过私塾的先生，靠微薄的学费度日，他对自己的生活处境很不满意，曾作诗说“若得水田三百亩，这番不做猢狲王。”政和五年，秦桧进士及第，补为密州教授。接着又考中词学兼茂科，任太学学正。秦桧之妻王氏有很多亲戚，包括岳父王仲山，都是降金败类。
靖康元年初，秦桧上奏，认为对南犯的金军，不宜显示出怯懦的态度，使自己的力量削弱。金兵包围京师汴京，派使索求三镇，秦桧上书言军机四事：召百官详细讨论、加强守备、将金使安置城外、最多割燕山一路之地。赵桓不予答复，任命秦桧为职方员外郎，不久改为干当公事，隶属河北割地使张邦昌。秦桧认为此职专为割地求和，有违自己的主张，三上奏折请求辞去此事。
北宋想割让太原、中山、河间三镇，以求宋金双方息兵，宋钦宗派秦桧、程瑀为割地使，护送肃王赵枢出使金营。金朝扣留赵枢为人质，约定割地议和后释放赵枢，秦桧等人行至燕京而返。后经御史中丞李回、翰林承旨吴开推荐，秦桧被任命为殿中侍御史，升为左司谏。王云、李若水再次出使金营，得见
金军二元帅。传说金兵坚持要北宋割地，不然就进攻汴京。赵桓在延和殿召百官商议对策，范宗尹等人同意割地，秦桧等三十六人不同意。不久，秦桧升任御史中丞。
靖康元年闰十一月，汴京失守，赵桓奉表投降，被拘押于金营。靖康二年，赵佶和赵桓已经被废为庶人，莫俦、吴开从金营回来，传金军元帅之命要推立异姓为帝。留守王时雍召百官共议立张邦昌，监察御史马伸主张共进议状，保存赵氏江山。秦桧表示支持，遂写议状，上书金帅乞立赵氏为帝，被拘押在金营。
靖康二年，张邦昌被立为伪楚皇帝，定都金陵。秦桧随徽、钦二帝一起被金军拘往北方，经燕山，转至韩州。张邦昌遣人送书，请他们放回孙傅、张叔夜及秦桧，金廷不许。赵构在应天府即位，建立南宋。赵佶得知消后，致书金帅粘罕，约定和议。赵构让秦桧加工润色，秦桧以厚礼贿赂粘罕。金太宗完颜晟把秦桧赐给其弟完颜昌。
建炎元年（1127年）四月，金军驱掳赵佶、赵桓北上，把张叔夜、何栗、孙傅、秦桧、司马朴、陈过庭等都一并押走。到达北方后，孙傅等人都守节不屈，唯独秦桧屈服于威逼利诱，见风转舵。
向金酋粘罕摇尾乞怜，表示愿派人通知儿子赵构，愿意子子孙孙永远奉金正朔，向金纳贡。秦桧饱享女真贵族的残羹剩炙，粘罕非常赏识秦桧，赐给他钱万贯、绢万匹。据说，秦桧通过厚赂，打通关节，此信才得以传送到粘罕手中。
金太宗把秦桧分赐给挞懒。建炎元年十月，陈过庭等人都流放到东北的显州，唯独秦桧却在挞懒的卵翼之下，留在燕山府，先充“任用”，后任命为“参谋军事”。有一次兀术还特地宴请秦桧，而“左右侍酒者，皆中都贵戚王公之姬妾”。建炎四年间，挞懒负责淮东战场，秦桧曾向被围的楚州写过劝降书。
楚州之战是当时最壮烈的保卫战之一，全城军民在赵立指挥下，尽管粮尽援绝，只吃树皮草根，仍死守不屈。城破之日，军民“抑痛扶伤巷战，虽妇人女子亦挽贼俱溺于水”，以英勇就义回答了劝降。
建炎四年，挞懒率兵进攻山阳，秦桧随军同行。十月，秦桧携家眷离开金营，取道涟水军水砦，返回行都临安。秦桧归宋后，自称杀了监视自己的金兵，抢了小船逃回。朝臣多持怀疑态度，宰相范宗尹、枢密院李回与秦桧关系要好，竭力保荐他的忠心。
秦桧回朝入对，提出”如欲天下无事，南自南，北自北“的南北分治方略，并呈上草拟的和议书。金军在北方穷于应付各地游的袭扰，在南线又接二连三地挫败 。挞懒改变了单纯军事进攻的方针，重新捡起“以和议佐攻战”的策略。“南自南，北自北”是挞懒的南北朝方案，也是秦桧的活动指针。赵构认为秦桧忠心可嘉，任命其为礼部尚书，秦桧的随从也都改为京官，连船工孙靖也补官为承信郎。
