丰臣秀吉时期，上杉景胜和德川家康先后加入丰臣政权，两家基本维持良好关系。由于丰臣秀吉生前曾经指示，顾命大臣互相结亲以加强羁绊，同心协力辅助丰臣秀赖。不过，丰臣秀吉的具体安排是什么，又或者是否得到执行，现在已经不得而知。
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唯一有迹可循的是，上杉家与德川家在奉行之一增田长盛的穿针引线下，差一点就结成姻亲关系，而且引起了另一位顾命大臣毛利辉元的忧虑。不过，由于爆发丰臣七将袭击石田三成事件，此事便不了了之。
按理来说，既然差点结成姻亲，两家关系应当相当不错才对，但事实也并非如此。
丰臣七将袭击石田三成事件后，在德川家康的主导下，事件中唯一的倒霉蛋石田三成闭门思过。这个结果不仅使得毛利辉元甚为不满，而且跟辉元一样，与石田三成关系不俗的上杉景胜也同样受到影响。在石田三成被迫引退后不久，毛利辉元便与上杉景胜私底下接触，提防德川家康。
不过，可以确定的是，哪怕在这个时候，上杉家与德川家仍然保持相对良好的关系。因为，对于德川家康一步步排挤其他偏向于石田三成一方的大名的行为，上杉景胜并未进行积极的干预。
总的来说，直到今年八月下旬，上杉景胜与其首席重臣直江兼续一起回到会津为止，德川、上杉两家在表面上是没有隔阂的。
那么，为何在他们刚一离开京都，两家的关系就突然急速恶化呢？
首先是上杉景胜重臣之一的藤田信吉突然率领家族及家臣离开上杉家，或者说是逃离上杉家。他们跑到下野国，向德川家康寻求庇护；
接着，位于会津西邻的越后国春日山城主堀秀治的重臣堀直政向德川家康告密，指上杉家领内有不寻常的举动，如大量动员去进行土木工事，似有不轨企图。
上杉家进行大量的土木工程是否真有不轨企图呢？事实上，上杉家庆长三年春天受丰臣秀吉之命，从老家越后迁移到会津不足半年，丰臣秀吉便撒手人寰。
“天下人”丰臣秀吉的死对日本而言自然是天大的大事，上杉景胜身为顾命大臣之一，自然不可能在这紧急关头回领地去。他跟重臣直江兼续一直待到庆长四年八月下旬，才有机会回到新领国。
按照丰臣秀吉生前的指令，大名家在没有批准下，是不可以私自在领地里大搞基建的。但是，考虑到上述上杉家的情况，实在也是情有可原，因此没有人去追究。
另一方面，德川家康目前明面上的继承人德川秀忠在三月的时候，就已经知道上杉家正在领地内进行建设，在写给上杉景胜的信中也表示理解之意。换句话说，上杉家进行领地建设一事，其实早已通知周边，就连不接壤的德川家同样知道此事。
更重要的是，所谓堀直政告发的说法，在后世只出现在上杉家的史料、军记，以及大名鼎鼎的“直江状”里。如果真有这样的大动作，足以惊动远在百多公里外、没有跟会津直接接壤的堀家的话，那么与会津接壤的大名也应该会报告才对，但在史料上却丝毫没有找到这方面的记录。
因此，德川家康与上杉景胜之间出现的矛盾，最大的焦点显然并不在于上杉家的领内建设问题上。
真正的问题有两个，一个与藤田信吉有关。这位出逃的上杉家臣逃到德川家康的领国后，没有任何动向可循，他逃出上杉家的原因也是扑朔迷离。一般相信他是因为当时的上杉家完全由直江兼续以及他的党派控制，出身他国的藤田信吉日渐被孤立，最终出走上杉家以求发展。
同时后世还有个可供推论的证据，即藤田信吉在关原之战后，获德川家康封赏为一万石的大名，于是有史学家认定藤田信吉因为挑起事件，让德川家康有机会压制上杉家而立下功劳，才会得到赏赐。
也就是说，这部分学者推测正是因为藤田信吉于二月下旬逃入德川家康领地后，便告发上杉家有不轨举动，使德川家康有了机会出手。
虽然部分学者这么认定，但仍需指出的是关于藤田信吉的记载，除了“直江状”外，基本上在历史上这位藤田信吉没有任何存在感，他的名字也基本消失在史料中，直到关原之战的封赏中才再次出现。
因此，他到底是否告发上杉家，也只有上杉家的记录中出现过，并没有自他史料可以左证，几乎可以认为是个孤证，按理说是不应该采信的。
第二个原因则是上杉景胜身为顾命大臣之一，后来到了庆长五年初春仍然没有上京，向主君丰臣秀赖行礼贺拜。
实际上，当时在京都、大坂，上杉景胜没有上京的事早在四月初便成为话题。比如四月初八，岛津义弘在写给岛津家久的书信里就曾经提到：
由于景胜不上京出动，增田长盛和大谷吉继多番斡旋，但还是无果而回。尹奈昭纲将于本月四日出发前往奥州。
到了四月二十七日，岛津义弘写给兄长岛津龙伯的书信中再次提到：
鉴于长尾大人延迟上京，知悉后已派尹奈昭纲为使者，连同丰臣家的奉行派出的使者，于十日从伏见出发前往会津。他们预计会在六月回京报告……据称，内府公因应回答内容，或会亲自率兵讨伐。
两份书信的内容里，有三点值得注意。第一，上杉家是因为延缓上京而遭到指责。第二，在此前，增田长盛和大谷吉继已经为这事做了一些调解工作；第三，岛津义弘在第二份书信里提到德川家康与丰臣家的奉行联手派使者前往会津一查究竟。
关于第一点，如果排除感情因素，德川家康是完全有资格以丰臣秀赖之名，要求表面上属同级的上杉景胜前来与丰臣秀赖见面的。在当时的武家规矩里，臣下缓怠，没有准时谒见主君，会被视为不忠之举，严重者将被主君和其他家臣视为有意谋反，会遭到围攻。
排除德川家康背后的谋划，单纯从岛津义弘的两封书信就可以看到，迟到并非是德川家康神经过敏，当时的许多武家也同样对此事议论纷纷。
而第三点，同样可以看出，对于这件事并非只有德川家康派出使者，丰臣政权的奉行同样也派出使者去质问上杉景胜。根据岛津义弘的另一封信可以得知，代表丰臣政权的是同属于五大老之一的毛利辉元。
这就意味着，上杉景胜延迟上京，的确并非德川家康故意找茬，因为丰臣政权的奉行和另一位与上杉景胜交好的大老毛利辉元也认识到当中的问题严重性。因此，这更加说明了这次矛盾在一开始并非后世日本通论众所认为的领地私自建设问题。
在会津建设问题上，无论是德川家还是上杉家周边的大名，都没有相应的记录。说明，对于上杉家建设领内的行为，其实属于稀松平常，并没有什么值得记录。真正的原因在于上杉景胜因为不明原因而延迟上京。
或许从天气角度来说，可以理解上杉景胜因为会津大雪封山不便出行的顾虑。但在进入次年四月份后，随着丰臣政权使者的前来，大雪封山无论如何也不应继续成为理由，但上杉景胜仍没有上京，这才造成丰臣政权和德川家康共同派出使者，最终引发德川家康征伐会津上杉家。
在原历史上，上杉景胜不肯进京的原因已经找不到了，不过现在却不一样——各方情况都被京华悄然收集，然后先汇总到位于界港的甲斐姬手中，再飞鸽传书禀告高务实。
因此，这一次上杉景胜不肯上京的理由高务实是知道的。
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