史家一门双侯，看似风光，可是在靠上贾琅之前，日子过得很不容易。湘云作为侯府千金，还要靠做女红贴补家用。史晧和史明作为庶子，日子过得也好不到哪儿去。湘云由于心思纯真，且性格爽朗大气，深得贾琅的喜爱。史晧和史明追随贾琅多年，颇受贾琅的赏识。兄妹三人处境相似，又都与贾琅关系密切，这些年相互之间便日益亲近起来。贾琅对家里的姐妹宠爱有加，认为这是男人最基本的担当。史晧和史明深受他的影响，对湘云这个唯一的妹妹是有求必应。
如果说史家其他人是因为贾琅才对湘云好，那么史晧和史明就是真心喜欢这个妹妹了。湘云性格大大咧咧，却也知道谁是真心对自己好，因此与很喜欢这两个兄长。关系很好的兄妹相处，一般都是妹妹变着法子占哥哥的便宜，哥哥也乐意吃这个亏。湘云在贾府有贾琅的照顾，家里面又有两个哥哥可以依靠，再也不用过窘迫的日子了。
湘云喜欢穿男装，把自己打扮成假小子。以往都是捡贾宝玉的旧衣服穿，多少有些不合身。现在有钱了，就让人按照自己的身量，做了几套男装。送走史明，湘云换上一身玄色劲装，系上大红色披风，带着翠缕和锦瑟，意气风发的出了凸碧山庄，去潇湘馆寻黛玉。
读了几天兵法，湘云明白了一個件事儿。她之前与黛玉较劲儿，完全就是以短击长。她决定改变策略，不再和黛玉比作诗，下棋这种费心思的事情，改为比投壶，踢毽子这些她比较擅长的事情。
湘云兴冲冲的到了潇湘馆，还没有开口说出自己的打算，就被黛玉兜头泼了一盆冷水。
黛玉病恹恹的说道：“天气凉了，我这气喘的老毛病又要犯了。大夫说我要静养，不宜多动。”
湘云看着黛玉，严重怀疑她是在说谎。不过黛玉身子弱，天气转冷时确实容易生病。湘云有些不甘心，却也只能接受这个结果。
紫鹃在旁边差点忍不住笑意，湘云最近一直憋着一口气，想要赢黛玉一次。今天穿成这样来到潇湘馆，黛玉一眼便猜到了她的打算，并且迅速想到了应对办法。
湘云没有达到目的，又见到黛玉并无大碍，便决定去无忧园耍了一圈儿，消除心中的郁闷之气。出了潇湘馆，没走多远，就见到小惜春带着她的一大帮子虾兵蟹将闹哄哄的在追一只大花猫。
湘云说道：“这只大花猫好漂亮啊，四妹妹从哪儿弄来的？”
翠缕仔细看了一会儿，惊声说道：“姑娘，我怎么看着像是一只小老虎呀。四姑娘不会是把无忧园的小老虎弄出来了吧。”
湘云顿时来了兴趣，说道：“咱们快去看看，要真是小老虎就太好了，我早就想弄一只玩了。”
锦瑟胆子小，有些害怕。她说道：“姑娘，老虎会咬人的。”
湘云毫不在意的说道：“小老虎就是一只大点的猫，你怕什么。快点走，咱们去截住它。”
小惜春这时也发现了湘云，立刻喊道：“云姐姐，快拦住猫猫，别让它跑进竹林里。”
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湘云摩拳擦掌：“四妹妹放心，我这就来帮你抓住它。”
说着话，便带着翠缕和锦瑟去堵截小老虎的逃跑路线。
黛玉等湘云离开，立刻恢复了精神，得意的说道：“云丫头看了几天兵法，有点长进了，都学会扬长避短了。可惜考虑的不全面，她的打扮出卖了她的心思。”
紫鹃笑道：“姑娘，这次你用生病的借口打发了史大姑娘，以后怎么办？她肯定不会善罢甘休。”
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