这个赛季怀特塞德遭遇了职业生涯的第一次严重骨折，伤病就此与他缠绕不清。到了1984-85赛季他再次遭遇骨折，然后则是一次肌肉拉伤和两次踝关节扭伤，受伤情况越来越严重。在伤病的严重影响之下，怀特塞德的出场次数大幅减少，但他还是刷出了27场出场打进9个球的优异成绩。
怀特塞德的进球挽救不了球队的低迷，红魔在赛季初段打出了惊人的十连胜后就乐极生悲，陷入连场不胜的境况。当赛季结束的时候，怀特塞德和所有红魔球员都深感失望，球队再次夺冠无望，辜负了球迷的期盼。
在1985年的时候，怀特塞德的伤病恢复出现了严重问题。他变成了一个非常容易受伤的球员，而且很难恢复到最佳的状态。曼联不得不将他送到大医院检查，才发现了一个潜伏了很久的问题。怀特塞德在15岁时曾经严重受伤，当时只是以为是髋部关节扭伤。理疗师采用了错误的治疗，导致怀特塞德的髋部关节永久性受损。当他再职业联赛中多次严重受伤之后，之前髋部关节的永久性受损进一步扩大，最终导致他在激烈运动和高强度对抗中饱受疼痛影响。怀特塞德需要远离比赛进行治疗，但他却自我感觉可以恢复健康。
最为遗憾的还不是怀特塞德的治疗事故，而是他的伤后恢复。髋部关节永久性受损需要漫长的时间恢复，期间绝对不能进行激烈的运动对抗，但怀特塞德一开始没发现治疗不成功，但他在训练比赛中都不主动报告伤痛，只有在再次严重受伤之后才被抬下绿茵场。怀特塞德一直忽视了髋部关节的伤患，总是强忍着伤痛去踢比赛，经常是硬挺着上场比赛，结果就是身体再次受伤，逐步陷入无法挽回的恶性循环。
怀特塞德没有治愈过自己，一直在带伤踢球。
即使如此，怀特塞德也展现了一个勇士的光芒。就在这个赛季，红魔再次打进了足总杯决赛。对阵埃弗顿队的比赛踢得激烈又艰苦，怀特塞德作为首发主力，尽管全场被对手贴身盯防和凶狠逼抢，但他还是抓住了一个不算机会的机会，扛住对手的贴身防守，然后单兵突进到了禁区，直接打了一个精巧的射门，帮助红魔打进了全场唯一的进球。
怀特塞德再次成为红魔夺冠的英雄！他享受着球迷欢呼，享受着夺冠的喜悦，尽管那个时候他一直忍着伤痛，也要给球迷展现真挚的笑容。
怀特塞德后来回忆这一场比赛说，“我每一次奔跑都感觉到痛彻心扉的疼痛，我不知道怎么坚持下来的。我最后都麻木了，但我还踢进了唯一的进球，帮助球队赢得了冠军。我是一个北爱尔兰人，永远都不会自己认输倒下。”
怀特塞德赢得了胜利，但也付出了巨大的代价。足总杯决赛之后怀特塞德的伤势加重，而且再也难恢复到最佳水平。他的伤愈复出遥遥无期，而且治疗也非常艰难。
怀特塞德选择用酒精来减少痛苦，麻醉自己。
到1986-87赛季红魔经历换帅风波，怀特塞德在联赛中出场31场打进8个进球，维持在高水准的水平。但在场外怀特塞德惹上了新的麻烦，他触犯了弗格森的禁酒令，也触犯了弗格森不允许球员带伤比赛的禁令，双方关系迅速恶化。
随后的故事让人无奈，1987至1988赛季怀特塞德再次遭遇严重膝伤，膝关节肿得比两个拳头还要大。这次受伤对怀特塞德的影响更大，他最终因为伤病问题，出场次数减少到了27场。
伤病的影响越来越重，怀特塞德也没有戒除酒瘾，让酒精继续麻醉自己。
到了1988-89赛季，怀特塞德仅仅上阵6场联赛，没有任何进球。身体的伤痛和对酒精的依赖，让他继续选择了与弗格森的对抗。就在这个赛季，怀特塞德制造了红魔军营的“年度丑闻”，他在比赛前喝得烂醉如泥，却瘫坐在球员席里，丑态百出，被媒体迅速曝光。
弗格森大为震怒，立即决定卖掉这个家伙。
红魔球迷分外不舍怀特塞德，专门在老特拉福德球场打起挽留怀特塞德的标语。但一切都不可挽回。
怀特塞德后来回忆说，“我的红魔时代终结得很突然，但并没有什么怨恨。我热爱红魔，热爱红魔球迷，但我明白一切都无法挽回。弗格森和我聊了很多，从伤病到饮酒再到我的收入。我去埃弗顿也是弗格森的建议，我在埃弗顿只踢了29场球，但最后赚到手的却是红魔8年的总和。弗格森亲自和埃弗顿主教练哈维谈我的工资，我没什么怨恨弗格森的。”
怀特塞德8年的红魔生涯就此画上句号，他为红魔出场273次，打进66个进球，为红魔赢得两个足总杯冠军。
怀特塞德在埃弗顿队的职业生涯也早早结束，伤病成为了他的终结者，不得不在26岁时就宣布退役。
怀特塞德退役后，弗格森邀他回归红魔出任青少年队的教练。
怀特塞德在红魔的历史上掀开了新的一页，他协助哈里森和基德等教练，先后培养出了吉格斯、贝克汉姆、斯科尔斯、内维尔兄弟以及巴特等新秀，为红魔的辉煌打下了基础。后来的维尔贝克、克莱维利等新一代的红魔球员，也都得到了他的指导。
怀特塞德惊才绝艳，为这家他从小就热爱的俱乐部付出了全部。尽管他的光芒短暂，但红魔球迷永远会记得他的付出，永远热爱他。
