刘德然的父亲刘元起常常资助刘备，将他和刘德然同等对待。此举招致刘元起妻子的不满，刘元起说：“我们宗族中有这样一个孩子，不是个平常人。”
公孙瓒与刘备结交为好友，公孙瓒比刘备年长，刘备将公孙瓒视作兄长。刘备不怎么爱读书，喜欢狗马、音乐、美衣服。
身长七尺五寸，两手下垂等到膝盖，能看见自己的耳朵。不爱说话，能善待下人，喜怒不形于色，喜欢结交豪杰，当地豪侠都争着依附刘备。
中山大商张世平、苏双等携千金，贩马来到涿郡，见到刘备，于是给其资助，刘备得以用来集结到很多人。
初平二年（191年），刘备与青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍，刘备因为累次建立功勋而升为试守平原县县令，后领平原国相。
刘备在外御贼寇，在内则乐善好施，即使不是身为士人的普通百姓，都可与他同席而坐，同簋而食，不会有所拣择。
刘备当平原相时深得人心，郡民刘平不服从刘备的治理，唆使刺客前去暗杀。
刘备毫不知情，还对刺客十分礼遇，刺客深受感动，不忍心杀害刘备，便坦露实情离去。
兴平二年（195年），陶谦病重，对别驾麋竺说：“非刘备不能使徐州安定。”陶谦死后，麋竺率徐州人民迎接刘备做太守，刘备不敢接受。在陈登、孔融的再三劝说下，刘备遂领徐州。
建安十二年（207年），刘备前往隆中拜访诸葛亮，三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了《隆中对》。
刘表病重时，准备把荆州托付於刘备，并对刘备说：“我儿不才，荆州诸将又相继凋零。
我死之后，就由你来摄政荆州。”刘备回答道：“您的诸位儿子当然是贤明的，请您安心养病。”
有的人劝刘备应该听从刘表所言，备曰：“刘表待我不薄，如果我取代他的儿子，人们必定会认为，我待刘表甚薄，所以，我不忍心这么做。”
建安十三年（208年），曹操亲率大军南下，而此时刘表病死，刘表次子刘琮代立，遣使者投降曹操，刘备屯兵于樊城，不知道曹操军的突然到来，到了宛城才知道状况，随即率军离开，路经襄阳时，诸葛亮建议刘备攻打刘琮，可占据荆州，但刘备因和刘表同宗，不忍相夺。
刘备于城外喊刘琮，刘琮因为害怕不敢出来，刘琮的部下以及很多荆州士人投靠刘备，到当阳时，竟有十余万众，辎重数千辆，日行十余里，刘备另派遣关羽乘船数百艘，让他和自己于江陵会合。
有人劝说刘备：”现在应该迅速保住江陵，我们虽然人数众多，但是有士兵太少，若曹操来了，我们怎么阻挡？“
但刘备说：“想要成大事必须以人为本，现在这么多人背井离乡跟着我，我怎么忍心抛下他们！”至此刘大耳的仁义招牌更加名动天下。
