杨修的父亲杨彪，是个正统的儒学家，曹操则是个不拘小节的改革派，所以他是一个与曹操在政治上始终是对立。所以杨修死的第二个原因，是他隶属于曹操对立面的政治阵营的一员，并非是仅仅因为有才与是袁家的外甥才死的。
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在当时，曹操对曹丕和曹植两人由谁来做太子继承魏王一事是颇为犹豫的。
曹植子建才华横溢，虽然曹丕文亦可观，但是就文学才华来说，偏长于书札，于诗赋上的造诣比之乃弟曹植还是颇有距离的，所以作为本身就文采极好的曹操，也许在心里更倾向于曹植一点。
因为曹操此人身上本来就颇具诗人狂放不羁的气质，而曹植颇有乃父之风，
杨修也曾经说，好几次曹植就差点做了太子，这其中作为曹植智囊集团中坚的丁仪、丁廙、杨修等人起了不小的作用，只是丁仪、丁廙兄弟与曹丕本就有私怨，事件的起因是因为曹操有感于丁仪父亲劝自己迎汉献帝的功德，便想把女儿嫁给丁仪，结果曹丕劝阻说丁仪的眼睛不好而事止，因此丁仪没有娶到魏公主，所以丁氏兄弟便怀恨在心开始大力支持曹植夺嫡。
杨修作为曹操身边的亲信，当然必定是曹植和曹丕的争夺对象了。
曹植做为一个名闻天下的才子，或许更对杨修的胃口，而曹植这个时候“特见宠爱”又兼主动示好，杨修遂顺水推舟加入曹植一方参与了这次残酷的夺嫡之争。
但是，曹植和曹丕虽然在文学才华上是曹植占优，在政治和军事才能上应该说曹丕要胜一筹。
而且两人身边智囊集团的构成也不一样，曹丕的智囊是司马懿、陈群、吴质、朱铄，这四人在曹丕身边号称为四友，这四人中，司马懿、陈群的政治才能以及谋略应该说公认是汉魏谋士和大臣中的上上之选，吴质心计深沉，文才也佳，朱铄的官位是中领军，相当于的政委一职。
而曹植的智囊清一色的是文士，没有什么政治和军事经验，远不如司马懿、陈群、吴质之流的老谋深算，这样在斗争中自然就差了一截。“有才策”的杨修和当时仅是朝歌长的吴质在斗智中败下阵去的记载，而且因此直接导致了曹操对曹植为人的怀疑。
兵法有云，知己知彼，百战不殆。吴质可谓知己知彼矣，杨修空负才名，可惜不及吴质的老谋深算，所思所行被其料中，因而反被暗算了一把，还连带了主公曹植受疑，真是有苦说不出。
其余如解曹操在新建的园门中加“活”字为嫌阔，曹操写“一合酥”解为一人一口酥，解蔡邕题邯郸淳撰的曹娥碑“黄绢幼妇，外孙齑臼”八字为“绝妙好辤”等等，都只能说明杨修的聪慧，然而只能说是小聪明，说过点甚至可以说只是猜文字谜的工夫好，并没有见他与丁氏兄弟在政治和军事上有什么建树可言。
此后，曹丕因为曹植的文采极好，自己实在不是他对手，心里颇为着急，以至“怅然自失”，吴质又一次逆转了形势，致使曹操再次对曹植有了看法。
曹操虽然有诗人气质，但首先是个政治家，贾诩让他看到了那个时代在立嗣问题上废长立幼的利弊和前车之鉴，对于他来说，他死后维持政权的安定和长久才是第一位的，其他所有一切都可以让路，包括自己个人的好恶。
而郭嘉、荀彧等人对他的长处评价中就有“善断”一说，所以他马上做出了决断，于建安二十二年，立曹丕为魏太子。杨修在曹植失宠后，曾经有意疏远曹植，但是因为曹植毕竟是曹操的儿子，所以不敢过于明显，还是保持了一定的来往密度。从这点也可以看出他是比较缺乏政治上的应变能力的。
