萧何生年不详，年轻时任沛县主吏掾。平时勤奋好学，思想机敏，对历代律令颇有研究。萧何生性勤俭节约，从不奢侈浪费。性格随和，很善于识人，结交了许多好友，包括泗水亭长刘邦、屠夫樊哙、狱掾曹参、车夫夏侯婴，还有吹鼓手周勃。他见刘邦器宇轩昂，风骨不凡，谈吐也有别于众人，是大贵之相，所以对他格外佩服，并曾多次利用职权暗中袒护他。
一次，刘邦奉命押送一批囚犯赴骊山修秦始皇陵，才出县境不远，便逃跑了许多人。刘邦既无法追赶，又禁压不住。当行至丰乡大泽时，刘邦索性把所有囚犯都解了缚，叫他们逃生，自己则与10多个死心塌地愿与他生死相随的囚犯逃到芒、砀二山之间蛰居避难。沛县县令得知后，拘拿刘邦妻子吕雉入狱，又赖萧何与曹参二人保释出狱。
秦二世元年七月，陈胜、吴广在大泽乡揭竿而起，举起了反秦的大旗，各地豪杰云集响应，天下大乱。此时的萧何仍在沛县当功曹，他和曹参、樊哙、夏侯婴、周勃等人时常聚会，密切注视着局势的发展，并暗中与在芒砀山中的刘邦保持着联系。
沛县起义
在陈胜、吴广起义的影响下，许多地方官吏也感到秦的暴政不能长久，于是也纷纷反叛朝廷，归附义军，保全自己。萧何任职的沛县与蕲州相近，沛县县令眼看烽火遍地，于是找来萧何、曹参等人，秘商起兵之事。萧何建议道：“你是秦朝官吏，沛县百姓恐难听你的话，欲图大事，非把逃亡的豪杰请回来不可。如此一来，沛县自可安如泰山了。”县令同意，于是便派刘邦的妻妹吕须之夫樊哙去芒砀山找回刘邦，共同起义。刘邦欣然应允，立即率众奔沛县而来。不料，县令反悔，将刘邦拒之城外，并想诛杀萧何等人。这种情况下，萧何、曹参非常恐惧，越城逃到刘邦处。随后，刘邦在帛上写了一封告沛县父老书，用箭射入城内。书中说：“天下百姓共同忍受秦苛政之苦已经很久了，如今父老兄弟们却在为县令守城。天下诸侯并起，马上就要攻破沛县城池了。如果沛城的百姓现在起来诛杀县令，响应诸侯，则家室能得以保全。否则，父子都将白白地惨遭杀戮。”沛县百姓看了刘邦的信，就聚集起来杀了县令，打开城门迎接刘邦。
刘邦入城后，召集沛城父老共商大计。大家都推举刘邦为县令，背秦自立。刘邦却推辞道：“现今天下纷扰，诸侯并起，沛令一席自应选择全县最有声望之人。我并非自爱，实因德薄能鲜，误己事小，倘若误了全城父老，那就百死莫赎，还是快快另选贤能，以图大事吧。”萧何、曹参都是文吏，担心其身家性命，深恐举事不成，被秦朝诛灭九族，就竭力推举刘邦。沛县父老也说卜筮后刘邦最吉，都拥戴刘邦。刘邦多次推辞都被拒绝，最后只好应诺。于是，他们便在县衙大堂举行了仪式，誓师起事，并按战国旧制，称刘邦为“沛公”。
西进灭秦
秦二世二年九月，项梁叔侄杀了会稽郡守殷通，举起义旗。不久，便召集了20余万兵马，拥立楚怀王的孙子熊心为王，并与刘邦所部会于薛城。众将约定：项羽北向救赵，解巨鹿之围后，从北路向西攻秦，刘邦从南路西进向关中进发。两路人马在击败秦军后，谁先入秦都咸阳，谁当关中王。
刘邦率军勇往直前，凭靠张良等人的谋划，避实就虚，剿抚并用，一路夺关斩将，直抵关中。萧何身为丞督，坐镇地方，督办军队的后勤供应。秦王子婴元年十月，刘邦率大军兵临咸阳城。秦王子婴设计杀了奸相赵高，献出玉玺，向刘邦投降。于是，起义大军开进咸阳城。
萧何收集律令图书
深谋远虑
将士们见秦都宫殿巍峨，街市繁华，顿时忘乎所以，纷纷乘乱抢掠金银财物，连刘邦也忍不住，趁着空闲，跑到秦宫去东张西望。他看见华丽的宫室，古怪的摆设，成堆的金银珠宝，猎狗骏马，珍奇玩物，还有一群群的美女，不觉眼花缭乱，飘飘然起来，甚至贪恋秦宫的富贵而不忍离开。他神魂颠倒地拥着美女走进胡亥的寝宫，往龙床上一躺，便进入了温柔乡。
突然，大将樊哙破门而入，大声说道：“沛公想取天下，还是想当富家翁？这些奢华之物，正是秦亡的祸根。切勿迷恋于此！”与此同时，张良等人也来陈述利害，刘邦这才幡然自悟当下命兵士查封皇宫府库，然后率众将士返回灞上。
惟独萧何，进入咸阳后，一不贪恋金银财物，二不迷恋美女，却急如星火地赶往秦丞相御史府，并派士兵迅速包围丞相御史府不准任何人出入。然后让忠实可靠的人将秦朝有关国家户籍、地形、法令等图书档案一一进行清查，分门别类，登记造册，统统收藏起来，留待日后查用。
因为，依据秦朝的典制，丞相辅佐天子，处理国家大事；御史大夫对外监督各郡御史，对内接受公卿奏事。除了军权外，丞相和御史大夫几乎总揽一切朝政。萧何做官多年，当然知道这些。对此，全军上下无不佩服，刘邦在惭愧之余，说：“萧何确是异才，不枉我提拔他一场。”萧何收藏的这些秦朝的律令图书档案，使刘邦对天下的关塞险要、户口多寡、强弱形势、风俗民情等等了如指掌，为制定正确的方针政策和律令制度找到了可靠的根据，对日后西汉政权的建立和巩固，起到了巨大的作用，功不可没。这也足见萧何的深谋远虑。
保举韩信
刘邦率先攻入咸阳后不久，项羽也率军入关，并在同年二月自封为西楚霸王，占有梁楚东部9郡之地，建都彭城。并背弃原来的约定，改立刘邦为汉王，辖治荒远偏僻的巴、蜀、汉中之地，建都南郑。为了阻止刘邦东进，项羽又把关中地区一分为三，分封给了3个秦朝降将——雍王章邯、翟王董翳、塞王司马欣。刘邦大怒，有心与项羽决一死战，但因势单力薄，只好采纳萧何、张良等人的建议，隐忍入蜀，休兵养士，广招人才，待机再与项羽争个高低。
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