老五以数学满分、英语满分、自然科学满分、体育满分、语文147分的高分，被省一级重点中学录取，创造了第十一中学的校史，整整高出重点高中的录取分数线46分之多。与此同时，第十一中学的其他学生也不负众望，居然有两位数的学生被各级重点高中录取，使得这届带班老师在全市初中界名声大噪，成为了各个学校争抢的名师。而作为第十一中学的校长，也或多或少地因为这一届学生的出色成绩，在之后的与另一所初中的合并中博得头筹，成为合并后新初中的党高官兼校长。
那年的暑假是老五最为放松的一个暑假，得益于高分录取，家长似乎对老五的学习成绩不再担心，放手让他去做所有自己喜欢去做的事。出人意料的是，老五没有选择去旅游或是其他，而是参加了一个临时组织的建筑工程队，15岁的老五是这个队伍里年纪最轻的人，也可看成是在特殊年代下的一名童工。父母对老五的选择十分不理解，但老五有自己的理由，希望利用这个暑假让自己得到锻炼，接受社会的“毒打”。事实证明，老五的选择既正确，也不完全正确。正确在于老五确实通过这段时间的历练成熟了不少，学会了水电工、砌墙工、清洁工等多个工种的技术，甚至爬到建筑外墙做过蜘蛛人；而不正确之处在于，那个年代没有什么好的防晒产品，老五通过一个暑假的“锻炼”，彻底晒黑了，刚回家的那一刻，父母差点没有认出这个全身黝黑，如非洲归来的人是老五。
两个月过去后，老五迎来了高中开学，他被分到了3班。全年级共12个班，其中1班与2班是尖子班，属于这所高中附属初中部直升上来的学生，成绩异常优异，3到12班为其他初中考入的学生。
在三年的高中生活中，老五实实在在地做好了一名“中间人”所应该做的全部。这个“中间人”并仅仅指老五在高中期间去经营生意而取得的成功，也指老五的学习成绩再也没有了初中时“一览众山小”的出色，而是始终在班级甚至全年级段中处于中间位置的水平。
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三年里，老五热心学校学生会的工作，组建了当时学校最大的学生社团《朝华社》。这是一个综合性的社团组织，包括文学社、天文社、地理社、足球社、篮球社、计算机社、漫画社等等，为广大学生所喜爱，也成为了学校培养学生课余兴趣爱好的重要平台。这项工作牵扯了老五大量的精力，也导致他的成绩一直上不去，至少老五自己是这么认为的。
尽管“经营”着500多人的庞大社团组织，但老五始终被一个问题所困扰，那就是经费问题。学校鼓励学生参加各类社团组织，却没有专项经费支持。于是，如何筹措资金成了老五日思夜想的一个重要课题。期间，老五在漫画社的一次期刊发表过程中，曾尝试发动所有学生家长为期刊免费彩色打印，导致各位学生家里甚至家长单位的彩色打印机油墨告罄。在彩色打印机刚刚入市的年代，漫画社就刊发了一本纯彩打的期刊，这在当时是难以想象的，当然也没有了第二期，毕竟成本成本过于昂贵，不少漫画社社员甚至收到了家长的“毒打”。老五也尝试过让社员手工制作海报节约费用，后来的亚洲小姐某晶晶就是老五手底海报制作小组的成员。老五选择让亚姐做海报倒不是因为她的颜值，而是因为她的一手好字，尽管那时的亚姐体型微胖，还完全没有亚姐的样子。最后，老五获得了学校运动会的独家“经营权”，为《朝华社》带来了稳定的经济来源。
在每年的学校运动会期间，老五会选择社团里颜值较高的男生与女生组成鲜花售卖组；选择口齿伶俐的男生与女生组成零食售卖组；选择身强体壮的男生组成饮料售卖组，承包各个班级的配送工作。三个组分工协作，共同“垄断”了学校运动会的小卖部工作。根据老五的经验，一般每年校运会小卖部的经营收入都在2万元左右，足够支撑社团一年的活动支出。此举一直沿用至今，也极大锻炼了老五的经营能力，成为老五除了“迷之自信”以外的又一特质，也在一定程度上为接下来老五的奇葩大学生活打下了一个基础。
