于1597年，在2小早川隆景去世后继任大老，为丰臣家五大佬之一。
关原之战中归属西军，在东北地区与伊达和最上两军交战，在几即将战败之时，由前田庆次成功阻挡联军进攻，后来西军败北，上杉景胜的领地由石减之石，并移封本为家臣的直江谦续的领地，移封至米泽城，该地为米泽藩。
“这老头虽然是宗师，但终究还是老了啊，这才多少时间便已经慢了许多，比之那本多忠胜还是差的太远了啊！”上杉景胜笑道。
上杉景胜已经可以想到自己猎杀宗师的景象了，这绝对是可以实现的，而且就在今日。
毕竟那酒井忠次肯定是不敢出城救援的，只能看着伊藤一刀斋这个老宗师战死。
“将军！”福岛正则也带着剩下三位七本枪赶了过来。
“看见哪个老头了没有福岛将军，那便是我说的老牌宗师了，现在我已经用大军消耗他不少体力，再等一会你们四人便一同出手，将其彻底斩杀！”上杉景胜说道。
“没问题！”福岛正则说道。
围杀伊藤一刀斋的战斗足足持续了半个时辰的时间，上杉景胜觉得时间差不多了，便安排福岛正则四人出手。
“杀！”福岛正则一声大喝，当即冲了出去。
片桐且元、糟屋武则、平野长泰三人也是紧随其后冲了上去。
四个人位居四个方位，每个人的身边都跟着两三百名士兵，随后都在同一时间冲向了伊藤一刀斋。
“死吧！”福岛正则一枪刺出，被伊藤一刀斋挡住之后，其他三个人的枪也都刺了上去，同时还有最起码的士兵也都纷纷的砍向了伊藤一刀斋。
伊藤一刀斋咬牙挡住了这些进攻，但是下一秒第二轮的进攻又攻了上去，完全不给伊藤一刀斋一丝喘息的机会。
接连十几个回合下去，伊藤一刀斋终于是抵挡不住，被福岛正则给刺中了一枪。
“你们这群后辈当真是不错！”伊藤一刀斋说道，早就在参与今日之战的时候伊藤一刀斋就想到了这一个结局，只是没有为自己的爱徒报仇，心中还是有遗憾的。
“用不着你说！”福岛正则对着片桐且元、糟屋武则、平野长泰使了一个眼神。
四人在同一时间出枪，依旧是在四个不同的方位，伊藤一刀斋挡住了其中三枪，最后被福岛正则给刺中了身体。
“杀！”片桐且元怒喝一声，便带着糟屋武则和平野长泰再次出了一枪，三杆长枪全部刺中了伊藤一刀斋的身体。
伊藤一刀斋大笑三声便丢掉了手中的疾风太刀，战死在了城下。
“唉，将老剑豪战死的消息告诉家主吧，这也是他自己的选择！”酒井忠次说道。
“是，将军！”大久保忠世应道。
在解决了伊藤一刀斋之后，福岛正则四将便在上杉景胜的指挥下，负责率军攻城。
其他两个城门处也都有猛将亲自上阵率军攻城，前田利家和毛利辉元则是负责在后方做总指挥，负责总领全军。
