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褚遂良一听，知道皇帝对于故太子妃苏氏之事，虽然想法还是那个想法——就算有些知难而退的意思，可话已出口，再吞回来绝无可能——皇帝有些忌惮高峻夫人柳玉如的态度。
好心好意地往外送美人却送不出去，大概皇帝表示不满的做法也只限于给柳玉如送一坛醋了。褚遂良仔细地把这件事情记下，心说可不要一忙起来就忘记了。送醋事小，却是陛下的谕令啊。
褚遂良出任通直散骑常侍一职，在朝堂之上虽然不是什么站班靠前的重臣，但他却站在皇帝的身边。像给柳夫人送一坛醋这样既小、又大的事件，只有他去做才最合适。
皇帝是不肯将此事委托给长孙无忌、马周这类的重臣去做的。褚遂良去送醋、至少在表面上不会挖掘送醋的来龙去脉。而其他人就不同了，弄不好还会招来那些重臣们的说三道四。
贞观二年时，在门下省设了起居郎职事二人，褚遂良是在贞观十年时出任的起居郎一职的，专门记载皇帝的一言一行。贞观十六年时，身为黄门侍郎的的遂良开始参预朝政，被皇帝派往全国各地、巡察四方，还能直接罢黜不合格的官员。
定了高昌之后，皇帝曾经花了极大精力收集王羲之的法帖，天下人争着贡献领赏，一时真伪难辩。而褚大人对王羲之的书法是极有研究的，他可以一眼看出那些贡品的真假，从此再没有人敢拿了赝品邀功。
此举受到了皇帝的欢心与信任，于是便将他提为通直散骑常侍，每有大事，几乎都要向褚遂良咨询。他谨言慎行，时时准确揣摩圣意。日常还要偶尔显示出在某些事情上耿直、坚持的个性。这两点并不矛盾，前者让皇帝满意、后者让其他臣子们放心，证明他并非一个谄谀、奸佞之辈。
他在某种意义上督促皇帝在有所行动时，要考虑会给后人留下个什么印象。
有一次皇帝问褚遂良，你们记的那些东西，朕可以看吗？褚遂良回道，今天所以设立起居之职，就是古时的左右史官，善恶必记，以使皇帝不犯过错。臣没有听过做皇帝的要自己看这些东西。
皇帝又问，“朕如果有不好的地方，你一定要记下来吗？”
褚遂良又回答说，“我的职务就是这样的，所以您的一举一动，都是要写下来的。”
皇帝在许多公开的举指上，与其说是出自本心，倒不如说是想要得到那些手下、尤其是起居侍从官的赞许，因为他的一言一行都要载入史册的。等记下来再想改就太难了，难在面子上过不去啊。
皇帝与长孙皇后一件害羞、丢脸的事情被史官们记录下来之后，皇帝斟酌再三、考虑到方方面面的影响、才腆了脸下令褚遂良改的，耿直而忠于职守的褚大人当然改了。
这件事还有陛下的亲舅子长孙大人知道，但是被长孙大人在立储之时急了眼、抖落出来时，皇帝都觉着理亏，不得不遂了长孙大人的意啊。
从这个角度上来说，褚遂良所处的地位是极为重要的。也难怪像长孙无忌、高俭这样的重臣都与他交好了。
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