当夜，濮阳东门大开，因为夏侯惇曾驻守濮阳城，极为熟悉城内情况，曹操令乐进与夏侯惇在前，他领兵紧跟，于禁与夏侯渊各领兵马到城南、城西，准备在城内大战开始后三面攻城。
曹操亲领兵马入城，进入东门后，为了以示背水一战、破釜沉舟的决心，他效法韩信与项羽，下令士兵焚烧城门，自断后路。
而后大军直接入城，城内吕布自然早有埋伏，曹操行不多时，四面鼓声齐鸣，杀声如雷，吕布亲率骑兵在街道上冲击，加上两侧弓箭手齐射，步兵冲杀，曹操兵马大乱。
吕布驻扎河内时，他的兵马操练都是仿照张辽的操练之法来的，而且经历了长安之乱后，吕布除了骑战，也重视巷战，乐进、夏侯惇等将领猛力冲锋，却占不到上风。
曹操没想到巷战也打不过吕布，黑暗中又与乐进、夏侯惇等将领失散，而且吕布的兵马数量超乎了他的想象，仿佛源源不断，他见势不妙，只能向城外突围，途中又遭遇几次冲杀，与亲卫也失散了。
不过曹操也颇通武艺，手持长矛，丢了显眼的头盔，在铠甲上裹了破布，沿着道旁且战且退。
黑暗中，吕布领骑兵冲杀，寻找曹操，骑兵冲过曹操身边时，吕布一戟拦住曹操，厉声问道：“曹操何在？”他却还没与曹操见过面，不认得曹操。
曹操没想到竟然碰到了吕布，心中紧张，不过他素来老奸多智，一指南面，急声道：“小人愿附，将军饶命，东门失火，曹操逃往南门，前处乘黄马走者是也。”
吕布看到他投降，又听闻曹操就在前面，当即不再理会他，领兵向南疾追。
而曹操已是一身冷汗，急忙逃往东门，到了东门口，才发现他先前放的那把火还正旺盛，难以通过。
眼看后面又有乱兵追来，曹操急忙之下什么也不顾了，看到火势只有一道，拔剑便冲了进去，不防城门被烧的崩下一条火板，曹操急忙以剑去挡，手臂须发尽被烧伤，正在危急之时，一人冲来挡住了火板，却是司马楼异，曹操大喜，在楼异的搀扶下急忙出城。
到了城外又遇到吕布一支兵马，楼异让曹操躲避，自己将那支兵马引去。
城内夏侯惇等众将不见了曹操，心中大恐，四处寻找，乱成一团，直到天亮，冲出城去，才在大营中见了受伤的曹操。
曹操虽然受伤，又逢大败，却镇定如常，到营中亲**问军士，命令各军扎营安寨，不知拒马、陷坑的防御工事，与此同时赶制攻城器械，准备进行持久战。
吕布反攻了几次，难占上风，至此双方对峙僵持。
同一时间，在青州，张辽同样面临战事，袁谭与单经各有万数兵马从西、北两个方向攻打青州。
