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上次出使许县，陈登被朝廷任命为广陵郡太守，陈珪后来也应朝廷之召去了许县。
没有负担，才好反叛，吕布如果认真想一想，对陈登就该防一手。陈登是个能干的人，他虽然到广陵郡才不到一年，但却发展了一支自己的势力，他明申赏罚，建立了威信。郡内有一支海贼，首领名叫薛州，手下控制着一万多户人，也投降了陈登。郡中百姓对陈登都很拥戴，既喜欢他，又敬畏他。曹军围下邳，陈登立即率人马从广陵郡来了，说是支援吕布，到阵前才亮明卧底的身份，回马一枪，吕布损失很大。
吕布恨得牙疼，盛怒之下，亲率人马冒险出城，寻找陈登的踪迹，想将他抓住。但陈登很狡猾，逃得比泥鳅还快，转眼到了曹军的背后。吕布一番苦战，才勉强脱身回到城内。
陈登的三弟还在城中，吕布把他抓了起来，想以此为条件与陈登谈判，遭到陈登的断然拒绝，攻城反而更急。困守孤城，吕布手下一些人信心被动摇，吕布的刺奸张弘也在给自己找出路，陈登的三弟掌握在他的手里，张弘趁夜将其护送出城，交给陈登。
曹军围住下邳城，却没有发起进攻。
曹操给吕布写了封信射进城里劝吕布投降，这让吕布有所动摇。一天，吕布、陈宫在城楼上观察敌情，见城外曹军连营密集，阵形整齐，敌兵士气正旺，吕布心中投降的念头更强了，他冲着城外的曹军喊：“诸位围得别这么紧，我会自动到曹公那里投降！”吕布话音未落，陈宫急了，对吕布说：“只有逆贼曹操，哪里来的曹公！”陈宫劝吕布放弃幻想，这个时候投降已经晚了，无法保全自己。吕布是个特别没主意的人，经陈宫一说，就真的放弃了投降的打算。
应该说，这是吕布的最后一次机会。吕布如果真的投降了，曹操杀他的可能性很小，吕布忽略了陈宫竭力反对投降的真实原因。在曹操眼中陈宫跟吕布不一样，吕布顶多是个降将，而陈宫则是叛徒，曹操一向爱才，对于降将很少杀害，而对于叛徒，必杀无疑。吕布如果有九分活路的话，陈宫大概仅有一分，陈宫坚决反对投降，为的是保他的命。
可惜吕布没有想到这些，反而认为陈宫说得对。
为提高士气，陈宫提出了一个反败为胜的计划，他建议派兵出城偷袭曹军的粮道。曹军远途作战，粮食供应很困难，一旦粮食被劫，军心必乱。
吕布认为有道理，决定自己亲自率队出城。出城前，吕布想回家给妻子交代一下，听说丈夫要出城，吕布的妻子顿时没了安全感，她想反对，又怕丈夫不听，于是换了个理由：“高顺和陈宫素来不和，将军一出城，他们必然不能同心协力守城，如果发生了什么意外，将军怎么能自保呢？”吕布的妻子还哭诉说，当年在长安李傕、郭汜之乱时，吕布只顾自己逃命，已经把她扔下不管了一回，现在再也不能那样了。这位吕夫人，让人想起李傕的妻子和郭汜的妻子，看来武将都容易患“妻管严”。
听完老婆这番话，吕布闷闷不乐，不再提劫粮道的事。陈宫很失望，不过他很快又提出了一个计划，建议把人马分出一半出城，在城外寻一立足之处，不断向曹军发起袭扰，与城内形成配合。
敌人原来对付的是一个目标，可以倾全力来围城，如果目标变成两个，他们不得不分兵来攻，攻城的力量也就减少了一半。敌人如果弃城外部队不顾，那他就会不断受到袭扰。这当然是上策，一半人马出城，还可以减轻城中的粮草压力，是目前打破僵局的一着好棋。
吕布也认为好，同意了。和上次一样，吕布又回到家跟妻子交代这件事，吕布的妻子仍然反对：“陈宫是怎样的人将军可以再细想一下，当初曹操待陈宫那么好，事事听他的，对他十分器重，可陈宫仍然背弃曹操。将军想想看，现在将军待陈宫有没有曹操那样好？陈宫在这里的前途有没有比在曹操那里更远大？如果想清楚了，也就知道该不该冒险了。将军把守城的大任付于他，孤军远出，一旦情况有变，我岂能再为将军之妻呢？”
吕布听完，心里更乱，陈宫新的计划又不提了。
曹军开始攻城，在攻城战方面曹军已经积累了一定经验，他们打过雍丘那样艰巨的攻城战，所以攻势一上来就很猛，四门同时猛攻。好在下邳城很坚固，城里准备的弓弩等守城器具很充足，曹军一时不能得手。
吕布想也不能坐以待毙，好歹也得去找找援兵。现在有可能给予支援的只有两个人：一个是袁术，一个是张杨。张杨现在仍活跃于河东郡、河内郡一带，他的实力虽然有限，但若能出兵来救，至少能提振一下士气，于是吕布给他写了封信，派人潜出城去，送往河内郡。
对于袁术，吕布跟此人矛盾太多，拒绝了人家和亲的请求，又杀了他的特使，之后刀兵相见，目前已是仇人。但是曹操是吕布的敌人，也是袁术的敌人，敌人的敌人其实是朋友，根据这个说法，向袁术求援并非不可能。吕布于是率领1000多人杀出下邳城，主动向曹军发起挑战，双方混战一气，但吕布并不恋战，杀了一阵，主动撤回城里。吕布的目的达到了，他此次军事行动为的是掩护特使出城。
吕布的特使是许汜和王楷，他们的具体情况不详。吕布集团失败后手下很多武将和谋士只留下了名字，而没有详细的个人事迹。这并不奇怪，历史往往是成功者的舞台，如果吕布成功了，想必许汜、王楷也是荀攸、郭嘉甚至诸葛亮那样的人物吧。
许汜和王楷在吕布的亲自掩护下出了下邳城，来到寿春，见到了袁术。袁术还在生吕布的气，对许汜和王楷说：“吕布不愿意联姻，失败是必然的，干吗还要来告诉我？”许汜和王楷赶忙为吕布解释：“明上现在不救吕将军，自己最后也得失败。吕将军不在了，曹操的下一个目标就是明上。”
许汜和王楷不称袁术为“明公”，而是一口一个“明上”，实际上就是承认袁术这个皇上，这让袁术听了很舒服。同时，袁术也想到自己与吕布再闹得不痛快也是唇齿相依的关系，吕布如果被消灭，曹操收拾自己就更加容易，所以袁术决定还是得管管。
下邳城里的吕布此时心里更着急，许汜和王楷走后不见回音，吕布为当初不送女儿到寿春去而特别后悔。
当初都是陈登这小子劝他与袁术反目投靠了曹操，如今看来曹操不可信，陈登更不可靠，还是袁术算是一伙的。现在陈登正在曹操指挥下攻城呢。吕布越想越生气，越生气心里越着急。吕布决定不再坐等，为了争取袁术的支援，他决定亲自送女儿到寿春，向袁术求救。吕布的女儿年龄不详，吕布也不再管妻子是否愿意，他把女儿用丝绵裹在自己背上，准备亲自护送出城。吕布刚一出城，外面的曹军发现拼死抵挡，同时乱箭齐发，吕布虽然是一世名将，但也无可奈何，又害怕背上的女儿受伤，只好退进城内。
