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配角们先一步退了场，相对于他们，刘备才是未来的主角之一。
刘备跟着曹操来到许县，开始了新的生活。许县是个是非之地，虽然在曹操的严密控制下，但各种势力在此暗流涌动，还有一些所谓名士，经常聚会，品评人物，时不时给曹操捣乱。
刘备知道自己目前的处境，所以一到许县就闭门不出，老朋友孔融也在许县，刘备连他都不见，避免曹操对自己的怀疑。实在不好打发时间，刘备就领着仆役在住处开出一片园子种菜。曹操对手下人历来防范很严，经常派遣心腹暗中刺探下属的私生活，看大家有没有暗中交结，一旦发现，就会严厉惩处。
有一天，刘备在自家院子里指挥人种菜，种的是一种叫芜菁的菜，曹操派的密探来了，从门缝往里看。刘备很老到，发现门外有人，但装着没察觉，该干什么干什么。密探走后，刘备对张飞和关羽说：“我岂是干种菜这种活的？曹操必会生疑，这里不能再待了！”
与此类似的记载还有，说曹操派手下人偷偷监视刘备，发现刘备在园子里整理葱，刘备指挥仆役干活，仆役干得不好，刘备生气，拿着棍杖打那个仆役。情况报告到曹操那里，曹操说：“看来这个大耳朵家伙还没有察觉。”其实这也是刘备在演戏，他已发现有人监视，所以故意做给监视的人看，监视的人一走，刘备感觉不妙，连夜出走了。
按照这些记载，刘备担心曹操进一步迫害，所以主动逃出了许县。
刘备确实在许县没待多久就离开了，但不是逃亡走的，而是向曹操请示后经过批准才离开的。刘备急于离开许县的原因，不全因为曹操对他的监视，而是他牵涉进一桩大案，在事情暴露前，必须赶紧脱身。
这是一场预谋中的政变，发起人是董承。作为献帝的岳父，董承现在的职务是车骑将军。
刚到许县时献帝对曹操充满了好感，在别人都往后退缩的情况下曹操挺身而出，使朝廷不至于陷入困顿或离散。但随后曹操大权独揽的做法让献帝产生了反感，他现在虽然还不到20岁，但经受过的磨难已经很多了，他是个有远大志向的青年，从地狱般的长安逃出来，在他的心中越来越强烈地渴望刘汉江山能在他的手中重新振兴。
不久前，还在曹操从徐州回师的途中，献帝突然发布了一项人事任命，将董承由卫将军擢升为车骑将军。曹操把大将军让给袁绍后，自己一直代理车骑将军的职务，献帝把车骑将军正式授给自己的老丈人，意味着曹操代理的这个职务被免除了。
曹操此前有三项重要职务，一个是司空，抓行政权；一个是车骑将军，抓军权；还有一个算是兼职，录尚书事，抓朝廷的日常事务。车骑将军的职务对曹操来说并不是摆设，没有这个职务，曹操直接指挥军队就有点儿名不正言不顺了。所以，献帝的这项决定肯定出于自己的想法，没有跟曹操商量过。他这样做，可能是跟曹操置气，表达对曹操独揽大权的不满，也可能另有打算。
献帝的打算是除掉曹操！这不是耸人听闻，而确有此事，董承就是这个密谋的核心人物。董承为此曾经找到刘备，拿出一份献帝亲笔书写的密诏，让刘备诛杀曹操。献帝和董承找到刘备，一来基于刘备和曹操并不一心，二来刘备手里尚有一定实力。刘备在小沛被打散，但收拾残卒手下还有一些人马，目前应该在关羽、张飞等人的指挥下，曹操想必对这些人马看得很紧，也可能被分编于各部，可一旦有事，把这些人发动起来就是一股力量。
现在刘备面临着选择，刘备不难看出董承密谋的胜算很小，许县是个小地方，上上下下、里里外外都是曹操的人，周边也都是曹操的嫡系重兵，曹操的情报工作做得很细，可谓无孔不入，一旦泄密，参与的人都将在劫难逃。
刘备此时也可以选择向曹操告密，以换取曹操对自己的信任。
但是刘备实在做不出来，一来他对曹操并无好感，如果能除掉曹操他也乐意为之；二来选择告密就等于和献帝作对，如果曹操一怒之下来个废帝弑君，之后顺势把“功劳”往自己身上一推，那刘备可就成了千古罪人遗臭万年了，这个刘备也不能做。
所以，刘备选择了暂时不动。这可以理解为刘备答应了董承，但没有任何行动，既没有去告发，也没有再去联络他人，这大概也是刘备唯一能做的。
可以拖一拖，但也拖不了太久，刘备不行动，董承还会联络其他人，一旦败露，曹操会追查下去，结果还是一样，为了这件事刘备恐怕每天都有如坐针毡的感觉。董承确实有了新行动，他又找到了三个人，一个叫种辑，是个越骑校尉；一个叫王子服，是个偏将；还有一个叫吴硕，担任朝廷议郎。关于他们的背景史书没有太多记载，根据职务判断，种辑和王子服手里多少有些兵权，董承劝王子服说：“郭汜当年只有几百人，但也打败了李傕的几万人，现在就看你我敢不敢干了。过去吕不韦有了子楚之后得以富贵，现在我和你正是这样。”
子楚是秦始皇的父亲秦庄襄王，曾在赵国做人质，后来在吕不韦帮助下成为秦国国君，秦始皇统一天下，追封其为太上皇。这是一项高回报的投资，但有极高的风险，王子服比较犹豫：“这事非同小可，而且兵力也不够啊！”董承给他打气：“如果能杀死曹操，就能得到他的人马，怎么不够？”
董承的计划是给曹操来个斩首行动，曹操伏诛或被擒，他手里人马再多也群龙无首，再由献帝出面征调曹操的人马，完全可行。董承敢这么想并不是他的脑子进了水，汉末发生过多次政变，有宦官发起的，有外戚发起的，也有皇帝本人亲自发起的，经常是以弱胜强，以不可能打败可能，只要出其不意，强大到坚不可摧的堡垒瞬间也会轰然垮掉。
王子服于是答应下来，双方定下密谋。
有一个流传很广的说法，在此期间说献帝打猎，曹操携刘备、关羽、张飞等人同行，曹操轻慢献帝，惹恼关羽，关羽要杀曹操，被刘备拦住。
这件事没有记录在史书中，推测一下也不可能发生，因为刘备在许县只待了三个多月，各方面正面临着巨大压力的曹操没有时间更没有心情去打猎，陪献帝去打猎也不可能。
