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建安十九年（214）曹操远征孙权时有个细节，那就是在留守邺县的人选上曹操做出了一项令人意外的安排：曹植负责留守，曹丕随征。
这打破了以往的惯例，更容易让人展开联想。曹植此时23岁，曹操在这个年龄刚好担任顿县令，临行前曹操专门告诫曹植：“我当年担任顿丘县令，年龄也是23岁。现在回想那时的所作所为，至今没有什么值得后悔的。现在你也23岁了，希望你自勉！”
对曹丕来说这次随征一定心事重重，之前他就感觉到了一些对自己不利的信号，现在这个信号更加明显了。曹操的确在犹豫，他不那么喜欢曹丕，否则就不会纠结了。至于原因，除了性格还有曹丕密切交往的那些人，让曹操心里都感到不踏实。自开启政治革新的进程以来，曹操觉得始终有一股无形的力量正慢慢浮出水面，反对他的人，其实曾经也拥护过他，由于政治立场的不同，双方很难妥协和调和，荀彧的死或许是一个标志性事件，但曹操知道事情还没有完。
世家大族曾是本朝政坛版图的中坚力量，近几十年来虽然备受宦官和外戚的挤压和迫害，但对汉室的忠诚一直矢志不改，而曹操严格说来并没有出身在这个集体中，头上反而贴着宦官后人的标签，世家大族肯与曹操合作，拥护他、支持他，缘于曹操坚决与宦官阵营划清界限的种种努力，缘于世家大族们想借助曹操的力量实现复兴汉室的期待，但这一路且行且走，双方发现各自的心里其实都有着落差，眼看献帝的年龄一天天增长，而曹操并无还政的任何表示，一部分士族出身的人心中的不满便与日俱增。
曹操当然洞悉这一切，只是不能挑开明说而已。他最担心的是儿子们也卷进这场纷争中，那将是曹氏试图建立万世基业的噩梦，现在曹丕跟司马懿、陈群这样的人过从甚密，让曹操不由得不警惕。
至于曹植，虽然不够城府，但率直、才思敏捷的特点又让曹操觉得很像自己。不过，废长立幼是一个大忌，对嫡长子世袭制是一种挑战，后果如何曹操也有些吃不准。
这段时间，曹操为立王太子的事一直纠结着。
曹操就此事私下里征询了很多人的意见，想听听大家对这个问题的看法，但结果仍然分歧严重。丁仪、丁廙兄弟俩这段时间很受曹操的重用，丁仪多次在曹操面前称赞曹植有奇才，当他看出来曹操也有立曹植为太子的意思后，不断给曹植出谋划策。
丁廙也在曹操的面前使劲捧曹植：“临菑侯天性仁孝，为人坦荡，而且聪明过人，将来一定能成为杰出人物。他还博学渊识，文章绝伦，当今天下的贤才君子，不问少长，都愿意跟随他甚至为他而死，这实在是天佑我大魏，所以才赐给大魏这么好的接班人！”
经他们兄弟俩一唱一和，曹操也有些心动，他问丁廙：“我确实很喜欢曹植，这个不用你来说。我想立他为嗣，你看怎么样？”丁廙自然毫不掩饰地支持曹植，甚至表明自己愿意以死来保荐曹植，丁氏兄弟的话对曹操产生了很大影响。
除丁氏兄弟，力挺曹植的还有杨俊、邯郸淳、孔桂等人。
杨俊是边让的学生，跟司马懿等河内郡名士关系密切，他担任丞相掾，在外地当过郡太守，职务不算太高，但素来以善于品识人物著称，他曾经在奴仆之中提携了王象这样的人才。曹操为选嗣问题秘密征求大家的意见时，也问到了杨俊。杨俊虽然分别讲了曹丕和曹植的优点，没有明确说谁是继承人，但称赞曹植更多。
书法家邯郸淳也支持曹植，他初次见到曹植就惊呼他为“天人”，成为曹植的忠实粉丝。邯郸淳多次在曹操面前夸奖曹植，消息传到曹丕那里，让曹丕很不高兴。
在曹魏阵营里孔桂似乎不是一个重要人物，但他一度是曹操身边的红人，说话很有分量。孔桂字叔林，凉州人，原是关中军阀杨秋的手下，杨秋投降后孔桂有机会多次来邺县公干，曹操见到孔桂，觉得他是个人才，就把他留了下来，给了一个骑都尉的头衔，让他平时随侍在自己左右。
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