在对付戴维琼斯和女海神之前，许靖准备先将陨落的海皇波塞冬的三叉戟找到，而伽利略的日记本，上面不仅有着寻找三叉戟的地图，还有着开启宝藏的关键物品。
不过虽然没赶上剧情，但他却毫不着急，大脑迅速分析着... --
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分析着形势，很快就有了新的计划。
“告诉我，监狱在哪？”
许靖随手抓住了一个神色匆匆地从他身边路过的男人，恶狠狠问道。
海盗刚刚肆虐过，人们还没从惊慌恐惧中回过神来，如果他以好脾气询问的话，陌生人未必愿意搭理他，所以这个时候显然当个恶人更适合。
果然，这个被抓的男人脸上闪过一丝慌乱，连忙举起双手，然后指了指城墙的位置，说道：“在那。”
许靖松开对方，向着监狱快步行了过去。
监狱内。
杰克·斯派洛满脸沮丧之色。
作为九大海盗王之一，他觉得自己的遭遇简直算得上是命运多舛。
他原本是东印度贸易公司的一员，拥有一艘非常优秀的快船——坏女郎号。
然而在十三年前，东印度贸易公司要他运送一批货物的时候，他发现所谓的货物竟然是一群黑奴，在良心作用下，他释放了这一船黑奴，但这样的行为严重损害了东印度贸易公司的利益。
作为惩罚，卡特勒·贝克特勋爵不仅将他关押在了土耳其监狱，还在他手上烙印下了海盗的印记，并将他的坏女郎号凿沉大海。
杰克大难不死，从监狱中逃了出来，并加入了海盗阵营。
为了让沉船从深海重现，他不得不与戴维·琼斯做了一笔交易，对方替他打捞沉船，并让他的船成为了加勒比海上最快的船，还允许他驾驶这艘船航行十三年，但代价是十三年后，他需要成为飞翔的荷兰人号的水手，为戴维琼斯服役一百年。
杰克重新给自己的船命名为“黑珍珠号”，并当起了海盗，他无忧无虑地行驶在加勒比海域，靠冒险、寻找宝藏生存。
然而，他只当了两年船长，就遭到了大副巴博萨和一众水手的背叛，对方不仅夺取了他的船，还将他扔在了一座荒岛上，只给他一支只有一发子弹的枪，让他等死。
杰克运气不错，这座荒岛是走私酒贩子们藏酒的秘密仓库，他只呆了三天，就恰好碰到对方前来装货，他口才不错，好求歹求终于让对方同意让他搭船离开，捡了条性命。
接下来十一年时间，他四处漂泊。
而他的敌人巴博萨却驾驶着黑珍珠号，不仅得到了里海海盗王的信物，顺理成章地成为了海盗王之一，还因为受到了诅咒，变成了不死生物，虽然失去了享受美食和女人的乐趣，但也因此成为了横行整个加勒比海的霸主。
杰克无时无刻不想着夺回黑珍珠号，因此就在今天白天，他驾驶着一艘偷来的小船，一路乘风破浪，冒险来到了皇家港。
他原本是想从这里抢一艘军舰，然后招募船员去对付巴博萨，但不幸的是，他并没有得手，反而被抓入了监狱。
更惨的是，当巴博萨前来袭击皇家港的时候，一发炮弹轰开了监狱的墙壁，但偏偏豁口开在了旁边的牢房。
除了他以外的所有犯人全都逃走了，也没人救他，而他原本还有希望用一根骨头从看门狗那里骗到钥匙，但最终也因为两个黑珍珠号的水手出现而搅黄了。
