5月，继续拍摄电视剧，同时参演无挑和家族，李孝利和李胜林说起MNET电视台请李孝利当super star K 评委，李胜林在拍摄电视剧的期间探班海选第三期，当期评委还有尹钟信和吉成俊，李胜林客串第三期评委。期间碰到一个认识李孝利母亲的男人，还对李孝利眨巴眼。
月中，李胜林前往匈牙利拍摄电视剧。
2009年5月28日，宋允儿和薛景求举行婚礼。李胜林带着SL娱乐的合约前往金济东家，金济东一个人在家哭泣，李胜林看不下去他软弱的样，给他一顿臭骂，金济东抬起头质问李孝利和他分手他会怎么样，李胜林没想过也想不出来。
5月29日，金济东主持卢武铉的路祭。
6月，TTAS以《HOT ISSUE》出道。
SBS电视台携手洪氏姐妹打造新的一部电视剧，《原来是美男啊》。
6月8号，张允贞宣布和卢洪哲恋爱。
6月19号，少女时代的迷你二辑《说出你的愿望吧》MV预告片发布。2ne1居然也在这天宣布了即将在7月10号发售首张迷你专辑的信息。
2009年6月25日，东方神起突然取消了《2009 SUMMER SM TOWN》专辑封面的拍摄计划，韩国媒体报道东方神起即将解散，因东方神起过大的工作压力和频繁不断的受伤，东方神起的父母们和SM公司举行了一次会谈，讨论如何解决种种问题，据悉在这次会谈上也出现过解散东方神起的建议。对此SM公司在26日上午表示了否认。
7月17号晚上八点《海云台》VIP首映式，首映式邀请诸多中国娱乐圈的明星和老板。
7月22日，海云台上映。
7月29日，实力不足，准备不充分的TARA黄金渔场节目出道，当期节目对李胜林有电话采访，李胜林一个人舌战群儒，把4个MC骂的毫无还手之力。
2009年7月31日，因奴隶合同和收入分配不公平，东方神起三名成员金在中、朴有天、金俊秀一同起诉经纪公司SM，向韩国首尔中央地方法院递交了【专属契约效力停止诉讼保全】的申请。
9月，几乎等同于SM公司的FX出道。
9月4日，徐若瑄朋友用徐若瑄手机给李胜林打了个电话，说是王中军强迫徐若瑄出席酒会，李胜林一个电话打给王中军，态度生冷的替徐若瑄拒绝，说自己有事找徐若瑄。
9月6日，IRIS剧组前往上海，电视剧拍摄的镜头李胜林加了一段韩雪和韩庚穿着防弹衣带领武警持枪进入古玩店抓捕外来危险分子的一段，韩雪和韩庚佩戴有蓝盾联盟的徽章，并且韩雪和电视剧主角是旧识。李胜林和徐若瑄团聚，并感谢徐若瑄的朋友。
9月14日，由李风哲陪同办理，李胜林出钱的郑亨敦婚礼正式举办。
10月，金济东被KBS从明星金钟下车。
10月14日，电视剧IRIS正式开播。两集电视剧，收视率就突破了百分之二十，整部电视剧最高收视率突破百分之四十，超过李胜林的预期，接近百分之四十五。
从10月开始，李胜林就缺席无限挑战和家族诞生，专心赶拍摄进度。
11月13日，李胜林客串青春不败第六期。
11月21日，2009MKMF。最后两个大赏一个由2PM获得，女子大赏由2NE1获得。KARA只得到了不大不小的奖，李胜林最后摸了摸妮可的头发问她明年咱们自己办个电视台怎么样，呆萌的妮可毫不犹豫的回答好啊，李胜林哈哈大笑，其他人扶着胸口无语。
12月20日，金钟民退役。当天晚上，李胜林接到洁西卡的消息，韩庚在北京失踪，晚上九点，李胜林收到北京来的长途，是韩庚打来的电话，韩庚向李胜林诉说了事情的原委，并向李胜林道歉，说辜负了李胜林的信任。
12月21日，韩庚正式向首尔中央地方法院请求判决与SM公司《专属合同》无效。
年末，参加KBS演技大赏。
