这些问题解决之后，戴笠他们就开始筹划怎样让唐生明顺理成章地“叛逃”到沦陷区。唐生明风流倜傥的个性在这时帮了大忙，汪伪大汉奸十有八九知道他的公子哥作风。戴笠让他公开去，不必采取秘密潜伏的方式，这样也好对外制造舆论，避免日本人和汪伪怀疑，就说他嫌大后方的生活条件太差，跑到上海图个人享受。戴笠笑着对他说：“你的生活越腐化越好，你的腐化是校长特许的，是奉命腐化。你要让他们觉得你只知道玩，这样就行了。”
经过几次讨论，戴笠决定先派他的情妇张素贞到上海去打头阵，放出“唐生明不满大后方艰苦生活要到上海住家”的空气，并让她去联络唐生明的朋友潘三省。潘三省是上海有名的白相人，在上海开了好几家赌场，与大汉奸时常往来，各方面都很吃得开。
方针既定，戴笠便派张素贞提早半个月飞到香港，再转赴上海，等一切安排妥当之后，再通知唐生明动身。在这段时间内，戴笠又与唐生明商量了到上海之后的联络问题。戴笠决定在上海拨一部电台给唐生明使用，叫唐生明定一个化名。作为戴笠的死党，唐生明开了戴笠一个玩笑，说就叫“余化龙”。戴笠当时正在追求新情妇余素恒，起了个化名叫“余龙”，意思是余家的乘龙快婿。戴笠觉得“余化龙”很好，对唐生明说：“你以后便是鱼化成龙！”这是一个好兆头，唐生明这个公子哥当真化身成龙，青史留名。
不久，唐生明由重庆飞桂林。到桂林后，当天就回到了东安老家，把蒋介石送给他的钱留了一半给他母亲。老夫人很不愿意他去，把这笔钱看成了卖身钱，她对于蒋介石的照片毫不感兴趣。唐生明再三安慰，老夫人才答应他去。
唐生明带着夫人孩子和保姆回到桂林，乘坐中央银行运钞票的道格拉斯飞机在夜间12点半从机场起飞，夜间3点左右到达香港，军统方面的几个负责人在香港机场迎接。唐生明驻进了唐生智在跑马地潜龙台一号的房子。军统方面先后送来了1万港币作为经费。在香港知道他真实情况的人比较少，他把自己的特殊使命告诉了杜月笙，杜月笙当即表示将尽力相助，还专门写信给他在上海的管家万墨林等，让他们多帮助唐生明。
唐生明在香港停留了一个多月，张素贞才从上海来香港接他们。她已经打通了一切关系。潘三省也做好了准备。动身前，唐生明给戴笠发了一个电报。戴笠回电，叫他谨慎从事，祝他愉快地完成任务，将来愉快的见面。中秋节那天，他们一家人再张素贞陪同下，乘坐虎脱总统号邮船来开香港去上海。
