不久之后，正统十四年的远征开始了，此时已经六十多岁的杨善也随军出征。要说他还真不是一般的厉害，战乱之际，刀光剑影血肉横飞，无数年轻且身体强壮的大臣丧命其间，而他这个六十多岁的老头子竟然还逃了回来，不知道是不是每天早上坚持跑步锻炼的结果，着实让人叹服。
之后他调任都察院，被任命为右都御史，并充当使臣出使瓦剌。
杨善不像李实那么天真，他很清楚隐藏在出使背后的玄机，也明白朱祁钰根本就不想让他的哥哥回来，事实也证明了他的预想，这个所谓的大明使团一没钱，二没物，甚至连个出使的具体说法都没有。
没有人支持，也没有人看好，在大家的眼中，这又是一次劳而无功的长途旅行。
但杨善还是满怀信心地上路了，他决心创造奇迹，即使什么都没有，他也要把朱祁镇带回来。
凭什么？
就凭他的那张嘴。
牛是吹出来的
杨善带领着使团来到了瓦剌的营地，见到了也先派来迎接他的使者，可就在为他举行的欢迎宴会上，杨善经历了第一次严峻的考验。
不知道是不是因为之前派出的使者受到太多的轻慢，也先对这个杨善并没有多大好感，所以在他的授意下，宴会之上，接待人员突然以傲慢的语气问了杨善一个极为让人难堪的问题：
“土木之战，你们的军队怎么这么不经打？”
正在埋头大吃的杨善听见了这个故意找麻烦的问题，他抬起头，直视对方那挑衅的眼神，开始了紧张的思索。
为了处理好这一复杂局面，既不丢面子维护国格，又不跟对方闹翻，杨善决定吹一个牛，虽然他之前可能吹过很多牛，但这次吹牛我认为是最完美的。
杨善突然愁眉苦脸起来，他叹了口气，说道：“有些事情我原本不想说的，但到现在这个时候，还是告诉你们吧。”
这句话说得对方一愣，连忙追问原因。
杨善这才看似很不情愿地接着说了下去：“土木之战时，我们的主力部队不在京城，全部出征了（壮者悉数南征）。王振率军轻敌而入，才会失败。现在南征的部队已经全部回来了，有二十万人啊。再加上新练的三十万军队，全部经过严格的训练，随时可以作战！”
听完这番话，也先使者不由得倒抽了一口凉气，可他们万想不到，下面他们听到的话将更为耸人听闻，因为杨善先生吹牛的高潮部分即将到来。
六十多岁的杨善此时摆出了老奶奶给小孙子讲鬼故事的架势，绘声绘色地为瓦剌人描述了一幅可怕的景象。
“我们在边界埋伏了很多火枪和带毒的弓弩，你们被打中就必死无疑（百步外洞人马腹立死），而且我们还在交通要道上安放了很多铁锥（隐铁锥三尺），你们的马蹄会被刺穿，根本无法行动。”
估计杨善还是一个擅长编恐怖故事的人，他最后还煞有其事地对脸都吓得发白的瓦剌人说：“实话告诉你们，每天夜里你们睡觉的时候，我们派了很多刺客窥视你们的营帐，来无影去无踪，你们还不知道吧！”
就这样，杨善终于结束了他的牛皮，微笑着抬起头，看着对面那些吓得目瞪口呆的瓦剌人。
可光吓人是没有意义的，于是杨善继续他的表演。
他脸色突变，换上了一副悲天悯人的表情，发出了一声叹息：
“唉，可惜这些都没用了。”
瓦剌人刚刚被这位仁兄那诡异可怕的语气吓得不行，突然又看他态度转温，搞不懂他玩儿什么花样，便追问他为什么。
杨善这才说出了他最终的用意：
“我们已经讲和，彼此之间就像兄弟一样，怎么还用得上这些！”
瓦剌人笑了，他们终于不用担心那些火枪、铁锥和刺客了，虽然这些东西并不存在。
杨善也笑了，因为他又成功地讲了一个动人的故事。
结束了这场饭局上的较量后，杨善动身去见也先，在那里等待着他的将是一场真正的考验。
最后的考验
杨善终于来到了也先的面前，他明白，最后的时刻到了。他没有丰厚的礼物，也没有体面的国书，但他要让眼前的这个一代枭雄心甘情愿地与自己和谈，并且免费（他也没钱给）把朱祁镇交给自己。
他要实现这个不可能的任务，要征服也先这个雄才大略的征服者，而他唯一的武器就是他的智慧。
果然，谈话一开始就出现了问题，因为也先发火了。
也先之所以愤怒，是情有可原的，毕竟开战以来，他吃了不少亏，此刻他抖擞精神，采用先发制人的策略，向杨善提出了一连串的责难。
“为什么你们降低马的价格（削我马价）？”
“为什么你们卖给我们的布匹都是劣等货（帛多剪裂）？”
“为什么我们的使者经常被你们扣留（使人往多不归）？”
“为什么你们要降低每年给我们的封赏（减岁赐）？”
问完之后，也先杀气腾腾地看着杨善，等待着他的回答。
虽然也先的态度咄咄逼人，但他提出的这些问题也确实都是事实，而杨善作为一个只管礼仪的官员，这些国家大政根本就没他的份儿，更不用说对外发言了。
但是现在他必须回答。
