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1980年后，母亲喜美枝、胞弟哲也、江利智惠美等亲友，陆续的离开了美空云雀的身边。美空云雀难以接受这样的创伤，而开始酗酒和抽烟，大大伤害了自己的健康。
1987年在九州福冈演出时，由于身体不适被紧急送往医院，此时被诊断出患有慢性肝炎及两侧股骨坏死（这两个疾病都和酒精脱不了关系）。1988年4月11日，美空云雀于东京巨蛋举办了个人演唱会“不死鸟”，这是东京巨蛋开幕后首位日本歌手以个人名义举行的大型公演，不过事实上美空云雀却是一边忍受脚痛，一边在舞台上完整演出了39首歌曲。
1989年昭和天皇驾崩，日本年号改为平成元年。美空云雀于当年1月11日发表了作品《川流不息》（川の流れのように），由当时相当红的作词家秋元康作词、见岳章作曲，歌词曲风像是美空云雀的人生写照。本作这些年来被世界各地无数歌手翻唱，包括三大男高音、邓丽君等，并在1997年NHK所举办、超过1500万人参与的票选中被选为日本史上最伟大的歌曲。
同年2月又因肺病进入医院住院。同年3月21日日本放送为其制作了长达十个小时的特辑，而这个广播节目也成为了美空云雀的最后公开活动。
此时美空云雀健康状况急速恶化，在顺天堂大学医学系附属顺天堂医院再度住院，当年原本预定在横滨圆形竞技场的第一次流行音乐会及其他全国巡回公演全部暂停，留下一个无法完成的遗憾。
1989年6月24日，由于间质性肺炎导致呼吸衰竭病逝，得年52岁。
一个月后的7月22日，在青山举办告别式，超过四万两千人前来瞻仰。由王贞治宣读悼辞，北岛三郎、森昌子、小林幸子、森进一等歌手合唱其最终作品《川流不息》。其遗体葬于横滨市港南区的横滨市营日野公墓。
美空云雀一生共录制1500首歌曲、原创曲517首。
1990年，云雀遗像石碑修建，周边的道路约420米也进行整备作为“云雀大道”。2002年，年幼期的云雀主演电影‘悲哀的口哨’中形象做为模型的铜像也在此处建立。现在每年约有30万人参访。
死后超过20年的现在，依然是日本代表性、传说性的歌唱者，给无数歌手与演员带来影响，规划盘和未发表曲子定期性地发表，录像放映音乐会亦时有召开。后人誉为“永远的歌姬”。唱片的总销售额达到8000万张。
美空云雀经纪公司的工作人员作为代表上台领奖，并且宣布将这次的奖金全部捐献给地震灾区的受灾人们。
三大电视台联合举办的音乐典礼在一片掌声中圆满落幕。
音乐典礼结束后，大部分的嘉宾因为还有其他的事情，所以都离开了酒店。
而剩下的一些嘉宾留下来参加三大电视台的其他节目，比如说TBS.电视台的全明星感谢祭，也特意改到16日举行。
而NTV则是举行了全明星狼人游戏大赛，每十二位明星为一组，共有六组明星参加比赛，而最终获胜的明星将会有重奖。
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nbsp; 所谓的狼人杀，是一款多人参与的、以语言描述推动的、较量口才和分析判断能力的策略类桌面游戏。通常的版本需要8-18人参与。狼人杀游戏的机制与杀人游戏相类似，杀人游戏更倾向于竞技，狼人杀游戏则更加欢乐，角色更丰富。游戏分为两大阵营，狼人和村民；村民方以投票为手段投死狼人获取最后胜利，狼人阵营隐匿于村民中间，靠夜晚杀人及投票消灭村民方成员为获胜手段，狼人杀属于桌面游戏，可以多人玩。
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