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双方达成协议，IBM向NeXT支付6000万美元获取NeXTSTEP图形界面操作系统的使用许可。6000万美元对IBM来说微不足道，但对NeXT来说却是不可或缺的运营资本，随着时间的推移，投资者的钱已经所剩无几。很多人相信这一协议可能预示着更广阔的合作前景，史蒂夫也没有做出任何澄清。在这之前，IBM已经和微软签订了协议，共同为IBM的个人计算机开发一套新的操作系统OS/2。这次IBM又和NeXT签订了协议，似乎表明IBM并不想让微软成为唯一的合作伙伴。（在与NeXT的协议公布后的几个月里，IBM和微软的合作取得了重要进展。）人们纷纷猜测，史蒂夫的操作系统不仅能用在工作站上，未来还可能用在IBM的个人电脑上，IBM可是苹果最大的竞争对手，如果这个设想能够成真，史蒂夫无疑能够反败为胜、扬眉吐气。
但史蒂夫似乎并不知道如何与IBM打交道，时而狂妄自大，时而犹疑不定。其实IBM的高管在还没有看到NeXTSTEP操作系统的情况下，就已经决定要投资了，史蒂夫那时完全可以采取更大胆的措施。有时他又表现得非常粗鲁无礼。IBM的员工专程坐飞机来NeXT拜访，史蒂夫不仅开会迟到，还语出惊人打断会议进程：“你们的用户界面实在是烂得不行。”每次和IBM开会前，丹尼尔·列文都会和史蒂夫商讨应对策略，他永远不知道史蒂夫会做出什么惊人的举动。有时史蒂夫甚至会让之前的努力前功尽弃。“我坐在他边上，有时候忍不住会在桌子下踢他，”列文回忆道，“有一次开会，他走进来说的第一句话是，‘真搞不懂你们这群人为什么要帮我们。’”
与IBM签约就如同求比尔·盖茨为NeXT开发软件，史蒂夫经历了一番心理和情感的挣扎。他将NeXTSTEP视为NeXT电脑的支柱，他想要成为英雄，而不是为另一家更强大的电脑公司作嫁衣。即使使用NeXTSTEP操作系统的IBM电脑真的销售火爆，荣耀也是属于IBM的，而不是他的。
与IBM的合作无疾而终并不奇怪，史蒂夫没有尽到合作伙伴的职责，并且亲手撕毁了与IBM的协议。比尔·劳（Bill Lowe）是IBM的元老，为1981年IBM个人电脑的推出立下了汗马功劳，他主要负责协议的签订。劳1990年退休后，詹姆斯·卡纳维诺（James Cannavino）接替了他的工作，卡纳维诺自然认为IBM有权使用NeXTSTEP2.0版本，但史蒂夫却坚持要让IBM出更多的钱，双方又陷入了旷日持久的谈判。史蒂夫表现得毫无诚意，卡纳维诺不再接听史蒂夫的电话，任凭这个项目自生自灭，尽管双方从来没有正式宣布项目的终结。对IBM来说，这只不过是放弃了一个备选方案，他们还有微软的Windows图形操作系统，但对NeXT来说，却是毁灭性的打击，NeXT彻底失去了发展壮大的机会，史蒂夫1985年提出的让NeXT成为“下一家伟大公司”的愿景也变成了泡影。
与IBM协议破裂的前几个月，列文提出辞职，他是5位NeXT元老中第一个选择离开的。“在NeXT，我们仿佛拥有了全世界，但因为史蒂夫，梦想破灭了。”列文回忆道。他辞职的两周后，史蒂夫邀请他共进午餐。“你已经辞职了，可以实话实说了，你到底是怎么认为的？”史蒂夫问他。
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