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拉塞特的团队获得的奖项越来越多，这对于公司当然是好事。拉塞特去找史蒂夫，让他批准《锡铁小兵》的预算，史蒂夫的回答是“做得好一点”。一分半长的短片讲述了一个需要上发条的锡兵鼓手玩具和总喜欢乱扔玩具的小主人之间发生的故事，这部片子的确一鸣惊人：1989年3月29日在洛杉矶举行的奥斯卡颁奖礼上，《锡铁小兵》获得了最佳动画短片奖。颁奖礼后，史蒂夫带着《锡铁小兵》团队的所有成员去旧金山顶级素食餐厅Greens（绿地餐厅）吃饭庆功。
“他非常自豪，”拉塞特说，“我记得我抓起奖杯，放到他面前，‘你说片子要做得好一点，’我对他说，‘你看，够不够好！’这次晚宴上，我第一次见到劳伦，她和史蒂夫已经交往几个月了。那晚，史蒂夫很明显沐浴在爱河之中，整晚他都搂着劳伦，感觉非常开心，开心到冒泡。他太激动了，刚刚得了奥斯卡奖，而且女神就坐在他身边。”
1989年对史蒂夫来说是至关重要的一年，虽然公司面临的问题不可能一下子都解决，但是迷雾在慢慢散开、青涩在慢慢褪去。获得奥斯卡奖的确是值得吹嘘的成就，不过更重要的是，他遇到了未来的妻子。史蒂夫第一次见到劳伦是在斯坦福商学院，劳伦正在斯坦福商学院攻读MBA，那天史蒂夫去做讲座。“她坐在第一排，我没法控制自己，眼睛总往她那里看，”史蒂夫不久后告诉我，“我的思路一直被打断，有种小鹿乱撞的感觉。”他在停车场找到她，约她共进晚餐。当天晚上，他们就一起出去吃饭了。之后，除了史蒂夫偶然出差，两人几乎再也没有分开过。
从一开始，两人就十分般配。劳伦很小的时候，父亲就去世了。她家在新泽西州的西米尔福德市，和史蒂夫一样，她也成长于中产阶级家庭，很早就学会了自食其力。劳伦凭借自己的实力进入了一流大学：宾夕法尼亚大学和斯坦福商学院。她充满智慧，讲话得体，喜欢看书，涉猎广泛，尤其喜欢文学艺术、营养学、政治和哲学，她还擅长运动，这一点跟史蒂夫不同。大学毕业后，她进了曼哈顿的高盛集团工作，但并不是很感兴趣，工作几年后就选择辞职去斯坦福念MBA，顺便考虑未来要做什么。
在劳伦之前，史蒂夫谈过几次恋爱，前女友包括歌手琼·贝兹（Joan Baez）和克里斯安·布伦南。金发碧眼、身材苗条的劳伦却有着其他女孩儿没有的深度，这一点让史蒂夫着迷。随着交往的深入，史蒂夫曾经交往过的几个女孩儿会对他越来越依赖，但劳伦不会，她始终是独立的个体，对他的财富不感兴趣，对他的社会关系也不感兴趣。他们俩都认同努力工作的价值，因此劳伦能接受史蒂夫常年加班。他们都成长于中产阶级家庭，相似的成长背景越来越重要，他们有了自己的孩子后，尽管财富越来越多，他们依然尽可能像普通家庭那样培养孩子。
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