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蒂夫在策划一些小事时同样有先见之明。当初我提出这个营销策略时，他对我说，‘要搞就搞大一点，跟太阳公司大干一仗。’他的看法是对的。”
在某些时刻，史蒂夫的聪明才智显露无遗，但在公司管理方面，他依然没找到头绪。他在管理上犯过很多错误，最严重的错误是找来了英国人彼得·范·凯伦伯格（Peter van Cuylenbery）来管理公司的日常运作，这个决策反映出史蒂夫对于公司发展的茫然。他突然一拍脑袋，决定要再聘请一个总裁，于是就去找了几个候选人，也没怎么做候选人的背景调查，最后找到了凯伦伯格。凯伦伯格以前是施乐公司和德州仪器的高管，他已经通过传真拒绝了史蒂夫的工作邀请。史蒂夫通过媒体表达了对凯伦伯格的崇敬之情。“如果我在路上被车撞倒，”他告诉《纽约时报》的记者，“如果有彼得掌管NeXT的话，我会觉得很放心。”
最后被撞倒的却是凯伦伯格，他接受了史蒂夫的邀请，并承诺为NeXT制定清晰的战略，可惜最后只是一句空谈。当推动细节的实施时，凯伦伯格发现来自员工的阻力很大，因为员工认为他更关心流程，毫不在意产品。更糟糕的是，凯伦伯格经常和史蒂夫意见相左。包括佳能（1989年投资了1亿美元）在内的投资者对此抱怨诸多，他们不知道究竟是谁在管理公司，到底是史蒂夫还是凯伦伯格。员工也摸不着头脑，有好几个高管甚至认为凯伦伯格想瞒着史蒂夫把公司偷偷卖给太阳公司。凯伦伯格否认了这一点，太阳公司当时的CEO斯科特·麦克尼利也否认两家公司曾达成过任何协议。但无论如何，凯伦伯格和史蒂夫组成的管理团队运作不畅，没过多久，凯伦伯格就离开了NeXT。
凯伦伯格走后不久，史蒂夫做了一个艰难的决定：终止NeXT电脑的生产。史蒂夫一直热衷于电脑硬件的设计，公司所打造的那些外形精美、功能齐全的电脑让他感到无比自豪。但是NeXT电脑的销量实在是不尽如人意，史蒂夫不得不关掉整个硬件部门，裁掉一半员工，在乔恩·鲁宾斯坦（Jon Rubinstein）的协调下将剩余的硬件和工厂设备卖给了佳能。位于弗里蒙特的工厂又恢复了最初仓库的功能，在市场上或卖或租。生产出下一代伟大电脑的梦想彻底破灭了。“我们迷失在技术的世界中。”史蒂夫后来告诉我。
毫无疑问，NeXT失败了；毫无疑问，NeXT的失败主要归咎于史蒂夫。NeXT是史蒂夫事业的低谷，他对于自己的失败感到心烦意乱，居然公开表现出了自己的失望，这一点不同寻常。卡特穆尔回忆道，某天他在一篇NeXT的新闻稿中看到一段话，“这段话的大意是NeXT非常荣幸能将软件卖给政府，服务于政府部门的服务器和数据中心。看了这段话后，我想，天哪，史蒂夫肯定很痛苦。因此我给他打了电话，约他在帕洛阿尔托的一家日本餐厅吃饭，我对他说，‘史蒂夫，这不是你。’他回道，‘啊啊啊啊，我知道！我也讨厌这种情况。政府部门的工作人员其实还不错，但卖软件给他们实在是太糟糕了！’”
在公众场合，史蒂夫试图将战略的转变描绘为一个大胆的赌局，把赌注都押在了软件上，特别是NeXTSTEP操作系统，他认为NeXTSTEP“没有竞争对手”。不过这一次，媒体接受了他的诡辩，那些在他眼中根本不存在的竞争对手，比如微软，也认可了他的说法。
