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接进攻基辅的德军集团翼侧实施的反突击，大大改善了守城俄军的处境。遵照最高统帅部大本营的指示，该集团军在8月下旬退守基辅以北新的防御地区。第6、第12集团军及第18集团军一部共20个师在基辅西南方向，也就是方面军左翼与德军进行苦战。
18月3日，德军以两翼突击在乌曼地域合围了该集团军。8月8日，德军俘虏了10万多名俄军，内有第6集团军司令穆济琴科中将和第12集团军司令波涅杰林少将，德军缴获317辆坦克、858门火炮。战斗行动在这里延续到8月13日。这些行动的失利，使西南方面军和南方面军接合部的情况极端复杂化。而担任此地中央地段防守的是俄军第37和第26集团军（前者以基辅筑垒地域为基础组建，后者基本上由在基辅以南行动的各预备兵团组建）。
7月19—29日，第26集团军企图进行一个战役来破坏德军坦克第1集群的包围机动，但仅阻住该集群数天，随后在德军突击下亦被迫退却。德军突至基辅近郊彼罗戈夫、茹利亚内、梅舍洛夫卡、霍罗斯伊夫森林，以及林业工程学院和农业学院。但是，俄军实施的反突击使沿筑垒地域外层围郭的防线在8月15日前几乎完全恢复。
其中的主要反击有，驻守在茹利亚内机场的第5旅（由亚历山大?罗季姆采夫率领）在夜间对德军的突袭，将德军战线击退了2至3公里。除此之外，还有新组建的第37集团军，在8月上半月成功地击退了德军重兵集团，为攻占乌克兰首都而从西南实施的强大突击，基辅市民及附近居民积极也踊跃参加保卫战。大约有20万基辅男女居民志愿参加了俄军。
俄军的顽强抵抗和多次反突击，使德南方集团军群左翼的进攻受到长时间的迟滞，迫使德军统帅部从莫斯科方向调“中央”集团军群的一大部分兵力包括第2集团军（司令为魏克斯上将）和坦克第2集群（司令为古德里安上将）来对付西南方面军。
德军的计划是，坦克第2集群从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆内；第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护坦克第2集群的右翼；坦克第1集群则从第聂伯河河湾上的克列缅丘格向北进攻，与坦克第2集群在罗姆内和洛赫维察地区会合，把第聂伯河西岸的俄军切断在大河曲一带；第17集团军负责把俄军牵制在切尔卡瑟以北第聂伯河河湾，同时掩护坦克第1集群的左翼；第6集团军向东，渡过第聂伯河，进入基辅，并开始围歼这批俄军重兵集团。
7月21日，德军统帅部下令加强俄德战场南北两翼的攻势，并从北、南两面沿第聂伯河东岸对俄西南方面军进行深远迂回。
8月8日，德军坦克第2集群和第2集团军开始向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向发展进攻。此时，俄军识破了德军企图，于8月19日将西南方面军各集团军撤至第聂伯河对岸，沿东岸组织防御。在西岸，俄军剩余部队坚守基辅地域的阵地。为了掩护方面军右翼，由其他地段撤下来的兵团重新组建的第40集团军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。大本营责成布良斯克方面军防止德军从北面突向西南方面军后方。但该方面军未能完成所受领的任务和阻止德军的翼侧运动。
9月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地域进行了强渡。9月10日，坦克第2集群先遣部队在西南方面军后方夺取了罗姆内市。
9月11日，俄军西南方向总司令察觉到处境危险，向叶卡捷琳娜请求东撤，同样遭到叶卡捷琳娜的拒绝。叶卡捷琳娜明令要求不惜一切代价死守基辅，要求俄军必须沿第聂伯河一线保持防御，并对前进中的古德里安的装甲部队发起反击。而且未经最高统帅部批准，不得放弃基辅，也不得放弃任何桥梁。13日，叶卡捷琳娜认为西南方面军司令消极避战，将其免职，由西方向总司令和西方方面军司令员查科夫斯基接替指挥。
在俄军西南方面军南翼，德军于8月30日晚强渡了第聂伯河，并在克列缅丘格地域夺取了一个登陆场。在此地行动的俄第38集团军进过苦战也未能清除这个登陆场。9月12日，德军坦克第1集群从该登陆场向卢布内总方向发起进攻。俄军此时面临被合围的危险，俄军西南方面军司令员查科夫斯基上将，为保存俄军有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令部队全线后撤，但这一命令却很快被俄军最高统帅部给撤销了，俄军最高统帅反而要求西南方面军要实施更加积极的战术，对德军发起反攻。俄军错过了逃出重围的最后时机。
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