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出羽左泽城城主樋口兼丰仅带十名武士前往中越。由于樋口兼丰突然离任，千坂景亲才接收左泽城不久，最上义守就派遣麾下家臣郎党纠集野武士、豪族们开始向着长谷堂城发起了攻击。最上义守将攻略长谷堂城的任务交给了同族重臣武永义忠。
四月十九日，武永义忠、武永满兼、里见越后、里见民部、里见扫部等人纠集了一千五百之众包围了仅有守军七百的长谷堂城。要不是之前色部胜长担心长谷堂城的丢失，派遣家臣内藤左卫门率一百足轻进入城内协防，恐怕千坂景亲防御起来更加捉襟见肘。
长谷堂城的城防相比最上家的所有城池中是比较坚固的，易守难攻。就在最上军步步逼近长谷堂城时，千坂景亲命令麾下仅有的二十名铁炮足轻朝着最上军射击，而最上军只能用弓箭来还击。最上军依仗人多势众，迅速攻到大手门之下，城内守军见状立即蜂拥而出，两军在街道上展开了白刃战。长谷堂城守城战才刚刚打响。从中午战至傍晚，最上家家臣国大膳被色部家臣内藤左卫门讨取后，两军才各自撤回。
最上军并没有罢手，第二天依旧发起了进攻。不过这次上杉军并没有出城迎战，千坂景亲深知援军赶到这里至少还有两天，所以不能让自己的战力减少过快。
就在上杉军的弓箭和铁炮的打击下，最上军根本无法撞开长谷堂城的大手门。在伤亡了近百人后，最上家老臣里见越后不得不考虑上杉家的援军何时前来的问题。最上义守并没有给这一支军势安排后续的援军，也就是一旦被包围，将没有援军来拯救这一支孤军。
武永家重臣里见越后一面派遣次子里见扫部前去山形城请求援军。一面他还将周边的盗贼、浪人召集起来，获得了三百余人的生力军。使得最上军达到了近一千七百之众。
陶晴贤在得知最上家的突然袭击后。他立即派遣了高∮∮∮∮，坛城城代富田氏实、长井城城代富田隆实二人率援军八百前往。宇佐美定胜和穴泽俊恒等人将芦名氏方的川口城包围起来。
伊达晴宗在葛西晴信、大崎义宣、斯波诠真等人的协助下，瞬间攻入旧领。短短几天，伊达家就将丢失的西山城、大熊城、梁川城、角田城、柴田城、金山城、阪元城、亘理城纷纷夺回。相马家毫无招架之力。
前来会津支援的加地春纲、色部胜长、黑川清实等人不得不考虑本领的得失而向陶晴贤告别。
陶晴贤、杰山云胜等人只能听之任之，他们明白扬北众还不是朝定的直臣，充其量只是客将，并不能强求他们留在会津出羽等地。
加地春纲、色部胜长等人是一心想走，陶晴贤也不做挽留，毕竟强扭的瓜不甜。他告知加地春纲等人，大川忠秀、佐佐木宗长、东资泰等人已经成为了上杉家的敌人，希望他们注意。
加地、色部等人听完后道谢就带兵离去了。
这样一来，会津、出羽南部的战局就要靠陶晴贤单独支撑了。他身上的担子不可谓不重。
就算扬北众的众人回到越后，那么他们将要面对的就是大宝寺、大川、佐渡四家本间氏等势力的攻击。回到旧领并不是结束，而是一个新的开始。
不过，色部家臣内藤左卫门倒是没有及时突围和色部胜长会和，他依旧协助千坂景亲防御着长谷堂城。内藤左卫门并不是不想和色部胜长一起回越后，只是想到一旦长谷堂城丢失，那么后方的大量城池并不足以防御最上军的入侵，到时候扬北众撤回越后也会相当危险。
就在相马家最艰难之时，相马义胤从牧场中挑选出一匹上等白马，他让重臣江井胤治立即带着这匹好马启程前往武藏。相马义胤自己都还没在高城里坐稳，伊达家就像还乡团一样打了过来。伊达家凭借着联姻能获得葛西、大崎等大名家的支援，而相马家就长期处于上杉家的庇护下，虽然和田村家有相似，但是田村家起码没有和相马家一样一度被伊达家打得连领地都没了。相马义胤选择在这个时候送马，就是为了继续讨好朝定。
四月二十一日，就在最上义守送来了饭田播磨和吉直时两部三百援军时，武永义忠就决定立即发起对长谷堂城的总攻。
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