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永禄年间，看到自己主家虚弱不堪的笠原康胜心思开始活络起来。他可不是一个能为北条家尽忠到底的家臣。永禄元年七月九日，就在笠原康胜得到了上杉家赐给他的领地安堵文书后，立即召集麾下家臣和军势，以其部两千余军势为先锋，为之后的上杉军大军带路。
而后，上万上杉军攻破安房国府中馆山城不久后，笠原康胜终于得到了与自己的功绩所相符合的东西——朝定与谦信二人任命他为安房国守护代的书状：
“安房国守护代职事、任望申诣讫、委镇守府将军（藤原朝定）可伸侯也。
永禄元七月四日
关东管领（上杉谦信）
画押
笠原能登守殿。”
同时，朝定也一并给笠原康胜寄来书信：
“安房国守护代职事、任被望申讫、被成御自笔之书侯毕、面目之至侯、早早可被抽军战侯也、恐恐谨言。
永禄元七月四日
镇守府将军（藤原朝定）
朱印
笠原能登守殿”
表面上，笠原康胜等到了自己梦寐以求的职务，并且之前从狩野秀治处拿到了佐贯城、天羽城、百首城三地共约三万余石的领地安堵文书。而实际上，笠原康胜并不具备对安房国一国的绝对统治权。由于上总国各地上杉家并未将全境收归治下，只能先将笠原康胜部留在安房国境内，让其将北条方的地头武士、家臣、领主全部驱逐出境或者剿灭。
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