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曹操回到陈留老家之后，散尽家财，然后又得到了当时陈留孝廉卫兹的大力资助，得以召集五千义士起兵反董，曹操也是历史上所记载的起兵反董第一人。
一开始曹操身边的追随者主要是他以前的亲朋好友，另外还有一些他的旧部以及其他人。像曹家是曹操的本家，包括曹仁、曹纯、曹洪等人都是曹操同一辈的从兄弟，而曹家和夏侯家是姻亲，夏侯惇、夏侯渊都是曹操的死党，乐进、史涣是曹操的旧部，任峻、枣祗则在曹操起兵时追随于他。
曹仁，字子孝，曹操的从弟（从祖弟）。年轻时爱好骑射，在董卓乱政之后，各路豪杰并起，曹仁也在淮河、泗水一带集结了上千青年，后来听到曹操的消息之后率队来追随曹操，被曹操任命为别部司马，行厉锋校尉之职。
曹纯，字子和，曹仁一母同胞的弟弟。曹仁和曹纯年少丧父，两人就此分家，根据《英雄记》记载历史上是由曹纯继承了其父曹炽的家业。所以曹纯家颇为殷富，家中僮仆、宾客有上百人之多，但曹纯年纪轻轻便能以纲纪持家，督御仆从，管理偌大家业而不失条理，因此乡里人都认为其很有才干。曹纯崇尚学问，尊敬学问渊博的儒士，因此很多儒士都来投靠他，使曹纯的名声为远近所称颂。
中平四年（187年），曹纯年未弱冠即进入朝廷担任黄门侍郎，年仅十八岁。两年后，董卓祸乱天下，曹纯于是跟随曹操到襄邑募兵，从此开始了追随曹操征战的戎马生涯，后来曹纯担任了曹军精锐虎豹骑的统帅。
曹洪，字子廉，他也是曹操的从弟。曹洪在历史上最出名的就是让马救曹一事，在曹操被徐荣打败后，曹操自己的战马都丢掉了，曹洪想把自己的马让给曹操，但曹操没接受，于是曹洪说到：“天下可无洪，不可无君。”曹操这才接受。曹洪让马后，步行随曹操到了汴水边，水深流急，不能涉水过河，曹洪沿着河道搜寻，终于寻到一只渡船，于是和曹操一起得以渡河，返回到谯郡。
曹操在汴水惨败给徐荣后，被酸枣的诸侯们排挤，于是转而去扬州募兵，那时曹洪和扬州刺史陈温关系很好，陈温也为此给了很多的方便。历史上曹洪家里也是非常富有的，曹操就曾经说过：“我家赀那得如子廉耶！（我家里的财产哪比得上子廉多啊！）”但曹洪为人并不大方，相反有点小气。
曹休，字文烈，是曹洪的亲侄子，曹操的后辈。天下大乱后，各大家族纷纷离京，回归乡里。曹休十多岁时丧父，他自己与一客人把父亲暂时安葬了，以后他带着母亲，渡江到了吴郡。曹休的祖父曹鼎曾经担任吴郡太守，曹休在太守官邸里，见到壁上挂着昔日太守即其祖父曹鼎的画像，遂下榻拜于地上涕泣不已，当时同坐的人都对曹休感到赞许和惋惜。
得知曹操举义兵讨伐叛董卓，他隐名埋姓辗转到了荆州，又从小路北上，去见曹操。曹操得知曹休能够辗转行走千里来归，于是对部下说：“这是我们家的千里驹呀！”遂让他与曹丕在一起... --
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在一起，待他如亲骨肉。后来曹休常随曹操到处征伐，曹操让他行使虎豹骑宿卫的职权。
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