袁术讨伐兖州失败，离开了荆州，南阳郡也被刘表收回。
【强大的曹操】
袁术离开之后，刘表北方的形势一度好转，然而曹操做大之后局势再次恶劣起来。
袁绍、刘表和曹操本来是盟友，但在曹操“挟天子而令诸侯”、迁都许昌之后，威望大增，开始不把袁绍和刘表放在眼里，因为南阳郡对许昌近在咫尺，所以被曹操视为了眼中钉肉中刺，数次派大军讨伐，而刘表以张绣作为北方屏障和其一起对抗曹操。
建安二年（197），曹操第一次讨伐南阳，这次张绣不战而降，但后来因为曹操强占了张绣的婶婶，又挖张绣麾下爱将胡车儿，激怒了张绣，于是他遂反，导致曹操的长子曹昂，爱将典韦以及侄子曹安民均丧命宛城。此后张绣再次选择和刘表联合，刘表看到曹操在宛城损失如此惨重，也不认为张绣会再次投靠曹操，遂接纳了他。
曹操失败之后，南阳和章陵一带纷纷反叛曹操，归附张绣和刘表，曹操派曹洪讨伐，没有成功。
同年十月，曹操再次亲自发兵攻打南阳，击败活捉了刘表麾下将领邓济，占据了湖阳和舞阴，但并没有成功攻下南阳消灭张绣。
建安三年（198）曹操第三次亲自率军讨伐张绣，将其包围在穰城，之后刘表派援军北上，同时又传出了田丰劝袁绍南下许昌夺取天子的消息，曹操遂退军，但被刘表和张绣联军所阻，曹操将其击溃后，得以回到许昌。
一度曹操南下的势头得以被遏制。
但后来让人没想到的是张绣在贾诩的劝说下居然再度投靠曹操，荆州的门户南阳就此不再归刘表所有。
刘表会失去南阳一带可以说是自找的，张绣本来只是一路新丧主的残军，刘表却将自己北方的大郡几乎白白交给了他，同时自己还没有足够的制约手段，导致张绣成为了南阳实际的主人，要不是曹操自己作死，南阳郡早就丢了，而后刘表对张绣的控制力依然薄弱，袁绍派出使者绕过刘表拉拢张绣就可见一斑。
所以尽管刘表给予张绣诸多的支持，但张绣从未把自己视为荆州集团的一份子，日后就算他不投靠曹操，也会投靠别人，南阳在刘表将其交给张绣的那一刻起就已经注定丢了。
而得到南阳了，官渡战胜了袁绍之后的曹操对于刘表的威胁与日俱增，是当时刘表最主要的敌人之一，之后刘表为了抵御曹操，一方面收拢刘备作为北方屏障，一方面积极联合北方的袁氏集团，并且劝谏袁氏兄弟谈和。
另一方面，曹操当时也是多次准备帮助张羡等人南下讨伐刘表，但被荀彧、荀攸等人所劝阻，最终转而先一心一意对抗北方的袁氏，利用其内斗之机将北方平定。
曹操从来就没有放弃过夺取荆州，在孙权消灭黄祖之后，他抢在孙权之前大举南下，然而此时刘表却已经走到了生命的尽头。
