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建安六年（201）曹操在官渡击败之后转而南下讨伐在豫州作乱的刘备，刘备自知不敌，于是派出使者联络刘表，就此南附。
在刘表麾下之时，刘备得到了虽然为刘表所用，但刘表却暗里提防刘备，甚至让刘备率少量兵力北上试图袭击许昌，而后刘备长时间待在荆州，联络当地的豪杰，获得到了徐庶、诸葛亮、伊籍等人才。
【归附刘表】
建安六年（201），曹操亲自讨伐刘备，刘备无法抵御，遂派糜竺、孙乾作为使者到刘表处报信联络，刘表亲自出城迎接，对皇叔待以上宾之礼，给他补充兵员，遣派他驻军新野。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。但后来归附刘备的荆州豪杰之士日益增多，刘表怀疑皇叔的用意，遂对他起了提防之心。
建安七年（202）（注1），刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了叶县，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至南阳一带的博望与曹军对峙。一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏，战况十分危急时，早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是被迫撤退，曹军成功保卫了许都。
这一战中刘备虽然一度接近了许昌，但实际上因为兵力过少，所以总体对于曹操的威胁不是很大，最后只是占了一些小便宜就退军了，刘表之所以会派刘备出去，可能是因为张绣的叛变所以让刘备做一个投名状，并不是真指望刘备能取得什么战绩，刘备也是见好就收，给了刘表一个交代就退军了。
但这确是刘表成为荆州之主之后第一次主动出击讨伐曹操，也是最后一次，此后刘表到死也没有主动出兵北上过了。
【髀肉复生】
据《九州春秋》记载，刘备依附荆州刘表后，在荆州居住多年。有一天刘备发现自己大腿生出赘肉，由此感概而落泪。刘表见了，询问内因，刘备回答：“我过去常常骑马，大腿没有赘肉。现在不再骑马了，大腿上的肉又长起来了。时光飞逝，人即将步入垂老，却没能建功立业，因此感到悲伤。”
【进谏北伐】
建安十二年（207）曹操北伐乌恒，刘备劝刘表趁机北伐，袭击许昌，但刘表没有答应。
当时曹操已经平定了北伐四州，消灭了袁氏，可以预见不久之后即将南下，然而曹操此时北上塞外，率大军出发之后，许昌防备也必然被消弱，而且乌恒距离许昌路途遥远，一旦有事曹操就算知道也无法及时回来，所以几乎是刘表最后一次机会了，但可惜的是，他仍然无法下定决心。
据《汉晋春秋》记载，曹操从柳城回来之后，刘表非常懊恼，对刘备说到：“我没有听你的话... --
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听你的话，结果失掉这个大好机会。”
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