建安十三年（208）孙权亲率大军围困合肥，还派张昭攻打九江郡的当涂县。张昭出兵不利，孙权攻合肥一个多月（一说百余日），亦未能破城。
历史上合肥城之所以能抵抗孙权大军来袭，和之前的扬州刺史刘馥是有着很大的关系，他在严象死后继任为扬州刺史，当时扬州全土基本为孙氏所占，能控制的区域内还有着梅乾、雷绪、陈兰等割据势力，曹操还面临着袁绍大举进攻，无力支援扬州，刘馥就是在这样一种情况下来到了扬州。
他在上台之后，建立起州城的治安措施，对合肥南部的雷绪等势力采取恩抚的策略，开始集中众儒生，建立学校... --
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立学校，扩大屯田，兴修治理芍陂、茄陂、七门堰、吴塘等阻水的土堰，用来灌溉稻田，使粮食增长，官府和百姓都有储备。又高高地构筑起城上的防御工事，大量贮存滚木石，编制了千千万万领草苫，并增加了几千斛鱼脂油的积储，作为战斗防御的准备。
建安十三年（208），刘馥去世，孙权出兵也可能和此有关系，但刘馥人虽然走了，其留下来的防御措施就没有改变。据记载打到最后，正赶上连天下雨，城墙几乎要坍塌了。守城的军民用草苫蓑席覆盖住城墙，夜间点燃鱼脂照亮城外，观察敌方的动向而采取相应的防御措施。孙权军终于因为损失惨重被迫撤退。扬州地区的官吏百姓因此对刘馥更加怀念，认为刘馥的守御策略比起春秋时期守晋阳的董安于还要出色。
当时曹操已经北还，遂派张喜救援合肥。但合肥守军等候个多月后仍不见援军至，蒋济秘密告诉扬州刺史，诈称得到张喜的书信，步骑四万已经到达雩娄，应派遣主簿迎接张喜援军。即写书信遣三部使让他们把这消息告诉城中守将，一部入城，另外两部被敌军捉去，孙权信以为真，急忙放火退走，合肥得以保全。
这一战拉开了孙权和曹操在长江下游一带近十年，曹魏和东吴两大集团在此半个多世纪争夺的开端。
【合肥之战的时间点】
关于孙权第一次攻打合肥的时间上，在《三国志》中是有着不同的时间记载的，其中《武帝纪》中记载其时间是在赤壁之战前，而《吴主传》中记载是在赤壁之战后，总体来看应该以《吴主传》中为准。
《武帝纪》中其时间记载为“十二月，孙权为备攻合肥。公自江陵征备，至巴丘，遣张□救合肥。权闻□至，乃走。公至赤壁，与备战”
而《吴主传》中为“备、瑜等复追至南郡，曹公遂北还，留曹仁、徐晃於江陵……权自率众围合肥”
在赤壁之战前夕，曹操南下夺取荆州之后并没有留给孙刘联盟多少的时间，他们面对强势的曹操只能尽力抵抗，所以孙权在当时能和刘备及时确立同盟，做好对抗曹操的准备已经不错，根本就没有其他时间和力量再出兵进攻合肥。
再从兵力来说，孙权当时给周瑜对抗曹操的兵力就两三万人，不是因为孙权不想多给，而是孙权还没来得及集结更多的兵力，所以在赤壁之战前孙权也没有足够的兵力北上，那时他自保都来不及呢。
这点从《江表传》中就可以看出来，当时周瑜问孙权要五万大军对抗曹操，孙权是这么回答的：“五万兵难卒合，已选三万人，船粮战具俱办，卿与子敬、程公便在前发，孤当续发人众，多载资粮，为卿后援。”也就是周瑜一开始率领的只是先发部队，只不过后来没想到曹操居然不堪一击，打他先发部队就够了，孙权就带着后面集结的兵力趁机攻取合肥，只不过没能成功就是了。
综合而言，我赞同《孙盛异同评》对于此事的评价：“按吴志（注1），刘备先破公军，然后权攻合肥，而此记云权先攻合肥，后有赤壁之事。二者不同，吴志为是。”
注1：这里的吴志指的是《三国志·吴志》
ps：最近都被拉去打牌了，不好意思
