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历史上曹操麾下将领有名有姓的就有至少数十人，其中比较出名的包括夏侯惇、夏侯渊、夏侯尚、曹洪、曹仁、曹纯、曹休、曹真、张辽、徐晃、于禁、乐进、张郃、李典、李通、文聘、臧霸、吕虔、朱灵、张燕、张绣在内也有不下于二十人。
然而其中谁才是曹操麾下第一将领呢？
【四方将军和四征将军】
在汉代，四方将军的地位一开始是远远高于四征将军的，但在曹魏建国之后，曹丕以四征将军为二品，而前将军等职位不过三品，此时，四征将军的地位已经反超了四方将军。
但在曹操时期，四方将军和四征将军之间的地位高低并不算明显，但具体而言四征将军都能坐镇一方，而四方将军大多资历深厚。
曹操时期前将军为夏侯惇、左将军为于禁、右将军为乐进。这其中前将军和左将军的地位明显高于右将军和后将军，但前将军和左将军之间地位谁高就不一定了，历史上前后将军主要是一军职为主，而左右将军则有一些文官的性质，在汉末皇铺嵩担任左将军，其地位就要比前将军董卓高，不过在曹魏和蜀汉，主要还是以前将军为尊。
而四征将军之间地位并没有高低之分，因为这个官职的名称主要和他们所在的地域有关，如曹仁驻扎襄樊就是征南将军，而夏侯渊驻扎汉中就是征西将军，张辽坐镇合肥则为征东将军。
【谁是曹操麾下第一大将】
对于曹操麾下第一大将的争夺，曹魏集团中有资格的将领并不多，从官职上来看，也就是前将军夏侯惇、左将军于禁、右将军乐进、征南将军曹仁、征西将军夏侯渊以及征东将军张辽了。
在曹操麾下所有将领之中，夏侯惇的资历可能是最老的，曹****前，夏侯惇的官职也是相当高了，当时他已经被拜为前将军，曹操死后，夏侯惇也是诸位将领中第一个被拜为大将军的。
然而夏侯惇虽然有资历，有功绩，还是曹操的亲族，但他却在战绩上劣势非常明显，在曹吕兖州之战中他丢失濮阳，失去辎重补给，自身还一度被抓，最终因为中了流失，只留下一只眼睛；在救援刘备时，被高顺等人击退；刘备北伐时，夏侯惇率兵抵御，因不听劝谏中了敌人的埋伏。
说到底将领之间比较靠的还是战功，而这一点夏侯惇是不合格的。
而于禁可以说一度算是曹操麾下外姓将领中的第一人，他投靠曹操比张辽、徐晃等人都早，不过因为于禁在襄樊之战中屈身求援，未保晚节，所以他是没有资格争取曹操麾下将领第一人的。
但就算于禁保住了晚节，没有投降关羽一事，也不代表于禁就比张辽等人强了，毕竟于禁的战绩不差，可是还比不了张辽等人，并没有什么经典的战例。
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