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陶云成名以后，自然桃花运也不断，娶了六房太太，严格的说，第一个女朋友，是他最艰苦的时候和他一起白手起家的，但是却没能走到最后，不是陶云辜负了她，而是她病死了。
那时候，陶云还没结婚，第二任太太，是一个普通的供销社职工，供销社，这是我国吃大锅饭的时候才有的一种特殊的商业形态，那个时候，吃饭都有饭券，从村是大集体的形式，吃的是大锅饭，每个村里，包括沪市郊区的村子，都吃大锅饭，工作，是在村里的生产队工作，实在是我国历史上最为共产化的一个时期了。
著名的画家和作家陈丹青先生，就曾在吃大锅饭的时候，为了不去下地干活，而凭着自己的绘画技巧，去给殡仪馆画骨灰盒……
试想一下，一代著名画家，当年可是要靠画骨灰盒来躲避下地干活的，那是一个什么样的遭遇。人，能在那个时代崛起，是相当不易的。
陶云做到了，这个太太，也就是现在的陶云的大太太，其实第一个女朋友是没结婚的，所以不能算是太太，尽管为了不辜负她，陶云在墓碑上写上是妻子谁谁谁的坟墓。
这个大太太，当时在供销社干活，陶云去买东西，认识了，就好上了，但是由于两家身份地位的关系，这段感情走的颇为不顺利。
陶云家是贫下中农，那个时候，曾经流行过一种意识形态，那就是越穷越光荣。
而你偷着种点菜，种点西瓜，都叫挖社会主义墙角。
陶云认识这个女孩不久，就收到父母的反对，因为这个女孩的家里，是中产阶级，有点钱，成分上说，不光荣啊。
所以，那个年代和现在这个时代反过来了，现在是富人瞧不起穷人，曾经有一段时间，是穷人瞧不上富人，贫下中农瞧不起稍微富裕的人。
但是，陶云不顾父母的反对，坚决的要和这个女孩在一起，于是两个人偷偷摸摸的，成就好事，还差点私奔了。
这私奔，在当年那个时候，需要多大的勇气啊，需要付出多么大的代价啊，陶云是家里的老三，家里一共四个孩子，在当时还算少的了，很多家里都七八个孩子。陶云的大哥，是一名老兵，还参加过抗美援朝呢，而陶云的二哥，是当时的生产队队长，所以说，陶云是最没出息的一个了。
当时沪市郊区陶家村的很多人，都很鄙视陶云，觉得陶云这辈子没什么出息了，甚至还爱上了一个不是贫下中农的供销社的女子，这可如何是好？
陶云的妈妈，一哭二闹三上吊，甚至要和陶云断绝关系。
陶云此心不渝，用情颇深，就是不放手，所以陶云和大太太的关系，以及和已经病死的女朋友的感情，都是非常深厚的。
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