切尔西在客场被埃弗顿零比零逼平。
利物浦则在客场逼平了阿森纳。
切尔西和利物浦在这轮联赛中都只拿到了一分，这样的话，联赛十八轮战罢，积分榜上，少赛一场的曼联队和利物浦都是三十六分，这对百年死敌并列第一，切尔西以三十五分位列第三，阿斯顿维拉继续黑马本色，以三十二分位列第四名，阿森纳这轮被利物浦逼平后，以二十八分位列联赛第五名。
就在曼联队回到曼彻斯特的当天，2008／2009赛季欧洲冠军联赛16强抽签在欧足**部瑞士尼翁结束。
在小组赛过后，获得第一的8支球队分别是罗马、帕纳辛奈科斯、巴塞罗那、利物浦、曼联、拜仁、波尔图、尤文图斯。而他们的对手则是8支以小组第二出线的球队：切尔西、国际米兰、里斯本竞技、马德里竞技、比利亚雷亚尔、里昂、阿森纳、皇马。而抽签的原则是：小组第一对小组第二，而同组和同足协的球队回避。此外，小组第二的球队将先打主场。
国际足联的第一签就抽... --
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签就抽出了切尔西和尤文图斯这一对强强对话。此前双方从未在欧战相遇过，此次对话是历史首次。德甲的独苗拜仁慕尼黑抽到了里斯本竞技，应该说是一支好签。
两支西甲球队中，巴萨的签最好，他们将迎战法甲冠军里昂队，而皇马则将对阵杯赛之王利物浦。阿森纳同罗马的比赛也是看点颇多。
曼联队在1／8决赛的对手是意甲豪门国际米兰，这无疑是最受人关注的碰撞。这两支超级豪门的提早相遇给1／8决赛增加不少亮点。
※※※※※※※
事实上，冠军联赛16强对阵形势甫一揭晓，英国媒体立即对此做出大篇幅报道。其中多数媒体都以与穆里尼奥的场边“重聚”作为噱头，不过《泰晤士报》通过对过往表现的研究，得出了历史倾向利物浦和阿森纳更容易出线的结论。
football365以《四大豪门，四大战役》为题对抽签进行了报道。文章主要提到了欧洲冠军曼联和对手利物浦与国际米兰和遭遇，也意味着他们将陷入新一轮的口水战。曼联将面对国米，我们将看到穆里尼奥自离开切尔西后首次返回老特拉福德。穆里尼奥的旧东家则将面对现紧追国米在意甲排名第二的尤文图斯，而“老妇人”的教练拉涅利就是另一位前切尔西的教头。阿森纳和罗马的对局将看到第三场盎格鲁-意大利之间的对决，而罗马奥林匹克体育场也是今年5月的决赛承办地。
与此同时利物浦将面对由拉莫斯领军的。据传创纪录九夺欧冠的皇马正在联系“红军”教练贝尼特斯期待西班牙人的加盟执教。
bbc则指出利物浦主教练贝尼特斯将返回西班牙面对前球会皇马。前切尔西教练拉涅利将率领尤文图斯返回斯坦福桥，这也是如今意英联赛排名次席球队之间的对决。阿森纳和切尔西一样，在碰到罗马后，意味着英超双雄如愿的避开了巴塞罗那。穆里尼奥与的场边对话让人想起了2004年在老特拉福德的往事，科斯蒂尼亚最后时刻的进球让曼联出局。
《每日邮报》则是进行了单场点评：切尔西vs尤文图斯：这是首先被抽出的对局，前切尔西主教练拉涅利将面对斯科拉里之师，切尔西这一轮躲开了穆里尼奥，但却与补锅匠有了一个约会。皇马vs利物浦：根据规则，当时皇马只能碰到英格兰球会，但他们避开了曼联，然后就遇到了五次欧冠冠军利物浦。贝尼特斯将返回家乡，当然前热刺教练拉莫斯也得到了一次反驳英格兰媒体指责他的机会。阿森纳vs罗马，切尔西打罗马的时候很辛苦，现在罗马的目标是在主场打决赛，但枪手或许更高兴在首轮淘汰赛上避开了巴塞罗那。国际米兰vs曼联：vs穆里尼奥。在两场对决后会有红酒么？
《泰晤士报》则在列举了过往交战记录后得出结论：阿森纳和利物浦更有希望过关！
这是很有意思的情况，在曼联队夺得世俱杯之后，欧洲媒体在盛赞曼联，并且认为曼联将在未来几个赛季在欧洲拥有强大的统治实力。但是，仅仅不到十二个小时之后，欧冠联赛淘汰赛抽签结果出来了，看到曼联遇到的对手是穆里尼奥的国际米兰，媒体的风向立刻变了，认为曼联想要越过国际米兰这一关将会很困难，弄不好就会被国际米兰干掉。
穆里尼奥延续了他一贯的自信和张狂的性格，他在抽签结果出来后就直言，他很满意，他要的就是曼联这个对手，因为曼联有新科足球先生，有杨帆，有鲁尼，曼联是卫冕冠军，是现在状态最好的球队，这样的对手才更加有意思。他坚信国际米兰将会是晋级的那一个。
则在表达了对于比赛的期待的同时，稍稍显得谨慎，“再次遇到穆里尼奥非常有趣。这些年来，国米有着非常好的主场纪录，这充分说明了他们的连续性。我们知道最重要的事情，就是要保持注意力，而我们的注意力在这样的比赛中总是表现的很好。”
在这个时候，夏季的旧事被媒体再次翻出来。
众所周知国际米兰主教练穆里尼奥对于杨帆很喜爱，在夏天的时候曾经想要将杨帆带到梅阿查球场，只是最终没有能够如愿。
《泰晤士报》就翻出旧账说，是国际米兰的头号球星伊布拉希莫维奇不喜欢同样性格桀骜的杨帆，对于这笔收购说了不，这就是国际米兰最终决定放弃争夺杨帆的原因。
这立刻引起了巨大的关注，伊布拉希莫维奇和杨帆，这两个都是才华横溢的射手，性格也都是比较乖张和桀骜，曼联和国际米兰的这次碰撞，也正是这两个人之间的一次王对王的对决。
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